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蘿卜硫素 |
CAS No.: |
4478-93-7 |
分子式: |
C6H11NOS2 |
分子量: |
177.29 |
備注: |
中文名稱蘿卜硫素中文同義詞1-異硫氰基-4-(甲基亞硫?;?丁烷;萊菔硫烷;蘿卜硫素;D,L-1-異硫氰基-4R-(甲基亞硫酰基)丁烷;蘿卜硫素標(biāo)準(zhǔn)品;DL-蘿卜硫素;西蘭花籽提取物.蘿卜硫素.花椰菜提取物;萊菔硫烷(標(biāo)準(zhǔn)品)英文名稱DL-Sulforaphane英文同義詞sulforafan;sulforaphan;DL-Sulforaphane4478-93-7;SulforaphaneRacemate;D,L-Sulforaphane-CAS4478-93-7-Calbiochem;sulforaphane;R-SULFORAPHANE;R,S-SULFORAPHANECAS號(hào)4478-93-7分子式C6H11NOS2分子量177.29EINECS號(hào)200-001-8相關(guān)類別科研試驗(yàn)專用(標(biāo)準(zhǔn)品);天然產(chǎn)物及提取物-植物提取物;氟化學(xué);植物提取物;對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;植物生化提取物;營(yíng)養(yǎng)學(xué)研究;中藥對(duì)照品;通用試劑;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其它天然產(chǎn)物;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;SulphurDerivatives;MiscellaneousNaturalProducts;AllInhibitors;Inhibitors;Sulfur&SeleniumCompounds;Antitumour;Aliphatics;生物活性分子-API;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;蘿卜硫素;試劑盒-細(xì)胞分析試劑盒;植提提取物;有機(jī)原料Mol文件4478-93-7.mol結(jié)構(gòu)式蘿卜硫素性質(zhì)沸點(diǎn)125-135°C密度1.17±0.1g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件-20°C溶解度DMSO:可溶40mg/mL形態(tài)液體顏色淺黃色穩(wěn)定性感光LogP0.407(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)4478-93-7(CASDataBaseReference)蘿卜硫素用途與合成方法天然抗癌物質(zhì)蘿卜硫素又稱“萊菔子素”,在西蘭花、芥藍(lán)、北方圓紅蘿卜等十字花科植物中含量較豐富,是常見(jiàn)抗氧化劑,是天然抗癌物質(zhì)里,效力最強(qiáng)、效果最好的活性成分。它是一種多功能誘導(dǎo)物,可誘導(dǎo)機(jī)體產(chǎn)生II型解毒酶-谷光甘肽轉(zhuǎn)移酶和醌還原酶,此酶可對(duì)許多致癌物產(chǎn)生抗性,防止致癌物質(zhì)破壞健康細(xì)胞內(nèi)的遺傳因子,從而起到抗癌作用。圖1為從西蘭花中提取的淡黃色蘿卜硫素粉末。發(fā)現(xiàn)歷程1992年,塔拉雷的實(shí)驗(yàn)室宣布,發(fā)現(xiàn)一種誘發(fā)phase2酵素的超強(qiáng)物質(zhì),叫做蘿卜硫素,蘿卜硫素是一種從花椰菜中提取出來(lái)的化學(xué)物質(zhì),具有抗癌作用。他隨即以暴露在致癌物質(zhì)之下的老鼠為研究對(duì)象,展開(kāi)蘿卜硫素的相關(guān)研究。研究結(jié)果確實(shí)令驚嘆。在接受蘿卜硫素的老鼠當(dāng)中,原本有乳房腫瘤的老鼠數(shù)目,大幅減少了百分之六十。更甚者是在罹患癌癥的老鼠方面,腫瘤的大小也縮小了百分之七十五。鑒于以上原因,從十字花科植物中提取或者用化學(xué)法合成蘿卜硫素,研制和生產(chǎn)保健食品具有深遠(yuǎn)意義。日本營(yíng)養(yǎng)學(xué)家福家洋子教授等通過(guò)試驗(yàn)驗(yàn)證:甘藍(lán)菜和菜花等十字花科植物中所含異硫氰酸酯衍生物——蘿卜硫素有治療癌癥和殺死白血病細(xì)胞的效用,這是第一次確認(rèn)它有殺死白血病細(xì)胞的作用。抗癌作用蘿卜硫素是一種多功能酶誘導(dǎo)物,可誘導(dǎo)機(jī)體產(chǎn)生Ⅱ型解毒酶一谷胱甘肽轉(zhuǎn)移酶(GST)和醌還原酶(QR),此酶能中和可疑致癌物質(zhì),防止致Chemicalbook癌物質(zhì)破壞健康細(xì)胞內(nèi)的遺傳因子,從而起到抗癌作用。蘿卜硫素只是眾多具有抗癌活的異硫氰酸酯衍生物中的一種,現(xiàn)發(fā)現(xiàn)一種異硫氰酸酯化合物,無(wú)論是天然的還是人工合成的,既能直接抑制基因起動(dòng)子/5-UTR區(qū)CpGDNA的甲基化,又能直接抑制組蛋白脫乙?;福╤istonedeacethylases,HADC)的活性,有選擇性地促進(jìn)組蛋白乙?;图谆M(jìn)而使癌細(xì)胞中被異常關(guān)閉的一些具有重要功能的基因恢復(fù)表達(dá),發(fā)揮其正常功能,使癌細(xì)胞的惡性增殖得以控制,從而能有效地抑制包括結(jié)腸癌,胃癌,肺癌,前列腺癌,肝癌,結(jié)腸癌,黑色素瘤和神經(jīng)母細(xì)胞瘤等移種人體腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)。與已知的DNA甲基化抑制劑及天然或是人工合成的組蛋白脫乙?;敢种苿┫啾容^,該系列化合物是獨(dú)一無(wú)二的雙重抑制劑,且具有抗癌作用強(qiáng),毒副作用低,生物學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,可用于治療和預(yù)防各種惡性腫瘤。英國(guó)食品研究機(jī)構(gòu)的研究人員認(rèn)為,蘿卜硫素可以激發(fā)人體的自我抗癌機(jī)制。證據(jù)顯示,當(dāng)環(huán)境、食物和其他致癌物質(zhì)對(duì)人體造成影響時(shí),蘿卜硫素能幫助抗氧化劑維護(hù)人體健康平衡。因?yàn)樘}卜硫素可以啟動(dòng)人體內(nèi)的一種基因,這種基因會(huì)提高抗氧化劑水平,產(chǎn)生的HDAC酶能阻止腫瘤生長(zhǎng)。同時(shí)蘿卜硫素還能促進(jìn)人體產(chǎn)生對(duì)致癌物排泄作用的酶。人們吃下西蘭花后,因?yàn)閿z入苷元素,會(huì)產(chǎn)生蘿卜硫素。英國(guó)食品研究機(jī)構(gòu)的研究人員認(rèn)為,蘿卜硫素可以激發(fā)人體的自我抗癌機(jī)制。蘿卜硫素可以啟動(dòng)一種人體基因,這種基因會(huì)提高抗氧化劑的水平,并阻止可以促進(jìn)腫瘤生長(zhǎng)的一種酶。研究表明,蘿卜硫素或許可以停止癌癥干細(xì)胞的發(fā)展,而化療和放射療法可能導(dǎo)致癌癥該細(xì)胞的增長(zhǎng)反彈。提取分離1、林毅等以西蘭花種子為原料,提取其中的蘿卜硫素,研究結(jié)果表明,在水解pH值為4.0、水解時(shí)間為12h、萃取溶劑為乙酸乙酯時(shí),蘿卜硫素提取率達(dá)3.5%,提取純度超過(guò)95%。2、劉錫建等為了提高蘿卜硫素的純度,研究了大孔樹(shù)脂分離純化蘿卜硫素工藝。通過(guò)實(shí)驗(yàn)研究,篩選出適合分離蘿卜硫素SP850樹(shù)脂。結(jié)果表明:SP850樹(shù)脂處理約20BV(1BV=10mL)蘿卜硫素溶液時(shí)才開(kāi)始泄漏,并且動(dòng)態(tài)吸附曲線可以用Bohart-Adams數(shù)學(xué)模型描述。SP850樹(shù)脂純化蘿卜硫素的適宜的工藝條件為:上柱液體積為20BV,上柱流速為5BV/h,洗脫液乙醇的體積分?jǐn)?shù)為50%,洗脫液體積為6BV,洗脫速度為3BV/h,在此條件下,吸附量為32.83mg/mL樹(shù)脂,洗脫率高達(dá)91.84%,蘿卜硫素產(chǎn)品純度可達(dá)88.7%?;瘜W(xué)合成與酶法制備目前人工合成蘿卜硫素的主要方法有三種:1,化學(xué)法合成;2,酶法;3,化學(xué)法與酶法結(jié)合。1、化學(xué)法合成:2003年Desai等人組成的課題組用同位素標(biāo)記五步之內(nèi)合成蘿卜硫素,產(chǎn)率~10%。2、酶法:從十字花科蔬菜中提取蘿卜硫素前體-葡萄糖萊菔子苷,經(jīng)水解制備蘿卜硫素。3、化學(xué)法與酶法結(jié)合:化學(xué)合成與酶解提取相結(jié)合法是從芝麻菜種子中提取得到葡糖甘油三芥酸酯,以葡糖甘油三芥酸酯為原料通過(guò)選擇性氧化反應(yīng)制備葡萄糖萊菔子苷,再經(jīng)過(guò)水解得到蘿卜硫素,該工藝有望實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。本條信息由Chemicalbook可貴編輯整理。功效經(jīng)研究蘿卜硫素具有抗腫瘤、有助于清除肺部細(xì)菌、防治痛風(fēng)等作用。也可以作為白血病的輔助治療。 |
結(jié)構(gòu)式: |
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聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
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郵 編: |
430000 |
電 話: |
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