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尿石素A |
| CAS No.: |
1143-70-0 |
| 分子式： |
C13H8O4 |
| 分子量： |
228.22 |
| 備注： |
中文名稱尿石素A中文同義詞3,8-二羥基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮;尿石素A;3,8-二羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮;T24和CACO-2細(xì)胞抑制劑(UROLITHINA);3,8-二羥基-6H-苯并[C]色烯-6-酮;3,8-二羥基-6H-二苯并(二,四)吡喃-6-酮;尿石素-A(MITOUROLITHIN);T24和CACO-2細(xì)胞抑制劑(UROLCHEMICALBOOKITHINA)英文名稱UrolithinA英文同義詞3,8-dihydroxy-6H-dibenzo(b,d)pyran-6-one;3,8-DIHYDROXYDIBENZO-(B,D)PYRAN-6-ONE;3,8-Dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one;CastoreumpigmentI;UrolithinA;6H-Dibenzo(B,D)pyran-6-one,3,8-dihydroxy-;3,8-dihydroxy-6H-dibenzopyran-6-one);urolithin-A(UACAS號(hào)1143-70-0分子式C13H8O4分子量228.2EINECS號(hào)1592732-453-0相關(guān)類別細(xì)胞生物學(xué)試劑;對(duì)照品;新品;黃金產(chǎn)品;產(chǎn)品2;化工原料;原料;高定高含量產(chǎn)品;醫(yī)藥保健品原料;帶圖片的產(chǎn)品;novelchemicalsMol文件1143-70-0.mol結(jié)構(gòu)式尿石素A性質(zhì)熔點(diǎn)340-345°C沸點(diǎn)527.9±43.0°C(Predicted)密度1.516±0.06g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（非常輕微）形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)9.07±0.20(Predicted)形態(tài)固體/粉末顏色白色至米色顏色米色至黃色I(xiàn)nChIInChI=1S/C13H8O4/c14-7-1-3-9-10-4-2-8(15)6-12(10)17-13(16)11(9)5-7/h1-6,14-15HInChIKeyRIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-NSMILESC12=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1C(=O)O2LogP2.311(est)尿石素A用途與合成方法簡(jiǎn)介3,8-二羥基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮又叫尿石素A。有研究報(bào)道發(fā)現(xiàn)，石榴和其它水果中名為尿石素A(UrolithinA)的物質(zhì)或能通過改善細(xì)胞線粒體的功能來幫助減緩特定的衰老過程；此外，攝入這種化合物對(duì)人類機(jī)體健康并無風(fēng)險(xiǎn)。研究表明，尿石素A能以一種與定期鍛煉一樣的方式來刺激線粒體的生物發(fā)生，是唯一一種能重建細(xì)胞對(duì)缺陷線粒體再循環(huán)的化合物。理化性質(zhì)尿石素A能溶解于強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑例如二甲亞砜，N,N-二甲基甲酰胺，但是在低極性的石油醚和乙醚中溶解性較差并且在水中溶解性也很差。制備方法將尿石素A前體化合物（8.0克）和AlCl3（8.83克）在氯苯（60Chemicalbook毫升）溶液中回流反應(yīng)過夜，反應(yīng)結(jié)束后，將混合物加入冰水中，可以明顯地觀察到有沉淀生成，用乙酸乙酯萃取水層，得到的有機(jī)層在真空下濃縮，殘余物通過硅膠柱色譜法（10%乙酸乙酯/己烷）純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。生物活性UrolithinA，鞣花酸的腸道微生物代謝產(chǎn)物，具有抗炎、抗增殖和抗氧化的特性。UrolithinA誘導(dǎo)自噬和凋亡，抑制細(xì)胞周期進(jìn)程，抑制DNA合成。靶點(diǎn)HumanEndogenousMetabolite體外研究MicromolarurolithinAconcentrationsinducesbothautophagyandapoptosis.UrolithinAsuppressescellcycleprogressionandinhibitedDNAsynthesisinhumansw620colorectalcancercells.UrolithinAshowsantiproliferativeeffectsandinhibitsT24andCaco-2cellgrowthwithIC50sof43.9and49μM,respectively.UrolithinAexertsadose-andtime-dependentsignificantarrestatG2/MandSphasesaftertreatmentswith50and100μMat24and48hcomparedtocontrolcells.Itinducescellapoptosiswith50and100μM.UrolithinAshowspotentantiproliferativeactivityonHepG2cells.WhencelldeathisinducedbyUrolithinA,theexpressionofβ-catenin,c-MycandCyclinD1aredecreasedandTCF/LEFtranscriptionalactivationisnotablydown-regulated.UrolithinAalsoincreasesproteinexpressionofp53,p38-MAPKandcaspase-3,butsuppressesexpressionofNF-κBp65andotherinflammatorymediators.體內(nèi)研究Thevolumeofpawedemaisreducedat1hafteroraladministrationofurolithinA.Inaddition,plasmaintreatedmiceexhibitedsignificantoxygenradicalantioxidantcapacity(ORAC)scoreswithhighplasmalevelsoftheunconjugatedformat1hafteroraladministrationofurolithinA. |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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手 機(jī)： |
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Q Q： |
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