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輪環(huán)藤寧
CAS No.: 294-90-6
分子式: C8H20N4
分子量: 172.27
備注: 中文名稱輪環(huán)藤寧中文同義詞輪環(huán)藤寧;1,4,7,10-四氯雜環(huán)十二烷;輪環(huán)藤;1,4,7,10-四氮環(huán)十二烷5G;輪環(huán)藤寧CYCLEN;1,4,7,10-四氮環(huán)十二烷;1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷;軋布醇中間體英文名稱Cyclen英文同義詞Cyclen,97%;Kryptofix11aza;10-Tetraazacyclododecane;Cyclen(M-100);Tetraaza-12-Crown-4(CYclen);1,4,7,10-tetrazacyclododecane{Cyclene);Tetraazacyclododecane(Cyclen);Cyclen,97%250MGCAS號294-90-6分子式C8H20N4分子量172.27EINECS號608-365-3;425-450-9相關(guān)類別氮配體;有機配體;醫(yī)藥中間體;釓布醇中間體;單體;分析試劑標(biāo)準品;植物提取;農(nóng)藥中間體;中間體;藥物中間體;雜環(huán);標(biāo)準品;信號轉(zhuǎn)導(dǎo)通路激酶抑制劑;CrownEthers;FunctionalMaterials;藥物及中間體;四元雜環(huán);API;對照品、標(biāo)準品,植物單體,植物提取物;高分子科學(xué);植物提取物;醫(yī)用原料;對照品;對照品-中藥對照品;標(biāo)準品-中藥標(biāo)準品;輪環(huán)藤寧;標(biāo)準品,對照品;優(yōu)勢產(chǎn)品;醫(yī)藥化工類;有機化學(xué);醫(yī)藥原料;精細化工產(chǎn)品;日用化學(xué)品;化工原料;大環(huán)化合物;中間體/核磁共振造影劑釓布醇;醫(yī)藥化工中間體系列;化學(xué)試劑;造影劑系列;MacrocyclesforHost-GuestChemistry;RingSystems;organicamine;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;OtherAPIs;AchiralNitrogen;Cy-NMol文件294-90-6.mol結(jié)構(gòu)式輪環(huán)藤寧性質(zhì)熔點110-113°C(lit.)沸點292.61°C(roughestimate)密度1.0415(roughestimate)蒸氣壓0.004Paat20℃折射率1.5872(estimate)儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)酸度系數(shù)(pKa)10.53±0.20(Predicted)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色幾乎白色到淺黃色水溶解性almosttransparencyBRN606114穩(wěn)定性吸濕性InChIKeyQBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-NLogP-0.63at20℃CAS數(shù)據(jù)庫294-90Chemicalbook-6(CASDataBaseReference)輪環(huán)藤寧用途與合成方法簡介輪環(huán)藤寧,化學(xué)名稱為1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷,是有機合成中間體,尤其是合成金屬離子大環(huán)螯合劑的前體化合物。例如輪環(huán)藤寧用于合成造影劑釓布醇,對顱腦和脊髓磁共振造影成像,能夠準確地確定腫瘤等病灶的確切位置。在醫(yī)學(xué)研究領(lǐng)域有巨大潛力。用途輪環(huán)藤寧是非常重要的合成診斷試劑和治療藥物的中間體。它具有廣泛的用途,如:用于清除人體內(nèi)結(jié)石,抑制心肌缺血性再灌注引起的損失,尤其是在制造核磁共振成像(MRI)、X射線CT、超聲成像等醫(yī)學(xué)影像技術(shù)的造影劑以及惡性腫瘤的放射性治療藥物方面,輪環(huán)藤寧及其衍生物均顯示出極其重要的應(yīng)用價值。而其作為合成金屬離子的大環(huán)螯合劑的前體,能與離子構(gòu)成非常穩(wěn)定的絡(luò)合物,特別是與順磁性金屬離子,如與釓離子形成的絡(luò)合物應(yīng)用于醫(yī)學(xué)診斷領(lǐng)域,不會出現(xiàn)自由離子導(dǎo)致的高毒性,是其所具有的安全特性。制備中間體的合成:干燥反應(yīng)釜中,投入DMF1600kg、二乙烯三胺100kg、二乙醇胺100.2kg、碳酸鉀1382kg,20-25℃攪拌30min后,開始滴加苯磺酰氯,20-25℃,3h滴完1070kg,升溫至30℃反應(yīng)攪拌3h,繼續(xù)升溫至110-115℃保溫反應(yīng)12h,減壓回收DMF溶劑至干,往反應(yīng)釜內(nèi)加入熱水2800kg,80℃攪拌2h后,趁熱過濾,濾餅用水洗至中性,烘干得到灰白色或淡黃色固體中間體650kg,收率91%(二乙烯三胺計算)。輪環(huán)藤寧的合成:中間體650kg、濃硫酸3250kg,投入干燥反應(yīng)釜中,升溫至90℃,反應(yīng)60h,保溫結(jié)束,降溫至20℃,開始滴加3000kg無水乙醇,攪拌析出大量灰白色固體,少量無水乙醇漂洗后,濾餅投入裝有2000kg甲苯的反應(yīng)釜中,滴加30%液堿調(diào)節(jié)至料液水層pH≥11,30min復(fù)測pH≥11不變后,過濾除去固體,再將液體下層水相分去,開始濃縮甲苯料液至1/4,冷凍至-2℃,濾出固體結(jié)晶,烘干得到輪環(huán)藤寧產(chǎn)品104kg,收率73%。生物活性Cyclen是氮雜冠醚的類似物,為制備磁共振造影劑的前體物質(zhì),同時為制備有效的大環(huán)螯合物的中間體?;瘜W(xué)性質(zhì)白色結(jié)晶,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑,來源于頭花千金藤(金錢吊烏龜)根,光葉千金藤根莖,防己科植物金線吊烏龜StephaniacepharanthaHayata根钖生藤CissampelospareiraL.葉無花千金藤StephaniaglabraMiers傘形科植物瓦氏獨活HeracleumwallichiiDC.根南輪環(huán)藤CycleatonkinesisGagnep.根及根莖。。用途輪環(huán)藤寧可用于麻醉中控制血壓,降血壓。
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