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3-吲哚丁酸 |
| CAS No.: |
133-32-4 |
| 分子式： |
C12H13NO2 |
| 分子量： |
203.24 |
| 備注： |
中文名稱3-吲哚丁酸中文同義詞4-(3-吲哚基)丁酸;3-吲哚丁酸（IBA）;氮茚基丁酸;4-(吲哚-3-基)丁酸、3-吲哚基丁酸、吲哚-3-丁酸;氮茚基丁酸,4-(吲哚基)丁酸(IUPAC),吲哚-3-丁酸;4-(3-吲哚)-丁酸;.BETA.-吲哚丁酸;3-INDOLEBUTYRIC酸英文名稱Indole-3-butyricacid英文同義詞gamma-(3-indolyl)butyricacid;gamma-(indol-3-yl)butyricacid;gamma-(indole-3)-butyricacid;hormexrootingpowder;indolebutyricacid;indolyl-3-butyricacid;jiffygrow;kyselina4-indol-3-ylmaselinaCAS號133-32-4分子式C12H13NO2分子量203.24EINECS號205-101-5相關(guān)類別吲哚;標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物生長調(diào)節(jié)劑類;植物生長激素;有機(jī)砌塊;分子生物學(xué);小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;有機(jī)化工;有機(jī)原料;生化試劑-植物激素及核酸類;化工原料;有機(jī)化工原料;醫(yī)藥中間體;植物生長調(diào)節(jié)劑;農(nóng)藥;植物激素及核酸類;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;植物生長調(diào)節(jié);農(nóng)業(yè)促生長原料;生化試劑;對照品;其他生化試劑;中間體;農(nóng)藥中間體;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;植物調(diào)節(jié)劑;獸藥原料;農(nóng)用獸用原料;無機(jī)鹽;化工產(chǎn)品;原料;分析試劑-顯色劑;化工添加劑;醫(yī)藥原料藥;農(nóng)化原粉-高純度原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;添加劑;農(nóng)用化學(xué)品;indolederivative;Fatty&AliphaticAcids,Esters,Alcohols&Derivatives;CarboxylicAcids;Pyrroles&Indoles;Indole;Organicacids;PLANTGROWTHREGULATOR;Auxins;Biochemistry;Indoles;PlantGrowthRegulators;SimpleIndoles;PlantHormones;CarboxylicAcids;Pyrroles&Indoles;Heterocycles;IndoleDerivatives;plantgrowth;fertilizer;Inhibitors;AgriculturalUsage;Pharmaceuticalintermediates;吲哚丁酸;化工材料;農(nóng)藥原藥;分析純;中藥對照品;化工原料;化學(xué)試劑;日用化工;有機(jī)化學(xué);化工中間體;通用生化試劑-植物激素;中間體小試劑;植物生長調(diào)劑;農(nóng)藥及染料中間體;臨床檢測標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);植物激素Mol文件133-32-4.mol結(jié)構(gòu)式3-吲哚丁酸性質(zhì)熔點124-125.5°C(lit.)沸點341.55°C(roughestimate)密度1.1255(roughestimate)折射率1.5440(estimate)儲存條件2-8°C溶解度DMF：25mg/mL；二甲基亞砜：25mg/mL；乙醇：25mg/mL；PBS（pH7.2）：0.1mg/mL形態(tài)液體酸度系數(shù)(pKa)4.83±0.10(Predicted)顏色透明無色至淡黃色水溶解性Solubleinwater(0.25g/L).敏感性AirSensitiveMerck14,4965BRN171120穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。對光敏感。InChIKeyJTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-NLogP2.300CAS數(shù)據(jù)庫133-32-4(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Indole-3-butyricacid(133-32-4)3-吲哚丁酸用途與合成方法植物生長調(diào)節(jié)劑植物生長調(diào)節(jié)劑是人工合成的具有生理活性，類似植物激素并能調(diào)節(jié)植物的生理過程、控制植物的生長和繁殖的有機(jī)化合物，吲哚丁酸(IBA)與萘乙酸(NAA)是兩種常用的插枝生根的植物生長調(diào)節(jié)劑，其中以吲哚丁酸效果最好，因它在植物體內(nèi)運轉(zhuǎn)較少，容易保留在使用部位附近。此外，如將一種促根生長調(diào)節(jié)劑與另一有利于生長調(diào)節(jié)劑發(fā)揮作用的物質(zhì)混合使用，則可表現(xiàn)出增效或加合作用，可能使難以生根的植物得到較滿意的效果。吲哚丁酸促進(jìn)生根作用強，但產(chǎn)生的不定根細(xì)而長，而萘乙酸(NAA)的促根作用是根少而粗，因此，將兩者混合使用，往往可獲得更好的效果。1928年，溫特(F.W.Went)首次分離出這種引起胚芽鞘彎曲的化學(xué)信使，命名為生長素。1934年，凱格(F.Kogl)等確定它為吲哚乙酸。因此，習(xí)慣上常把吲哚乙酸作Chemicalbook為生長素的同義詞。在認(rèn)識到吲哚乙酸具有調(diào)節(jié)生長的效應(yīng)后不久，科學(xué)家又發(fā)現(xiàn)吲哚丙酸(IPA)和吲哚丁酸(IBA)也有類似生長素的生理效應(yīng)。以后又發(fā)現(xiàn)萘乙酸(NAA)、2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)、2，4，6-三氯苯甲酸與4-氨基-3，5，6-三氯吡啶羧酸及它們的一些衍生物(包括鹽、酯、酰胺，如萘乙酸鈉、2，4-D丁酯、萘乙酰胺等)，都有生長素的活性。3-吲哚丁酸在植物體內(nèi)不易被氧化，傳導(dǎo)性能差。具有類似吲哚乙酸的生理效應(yīng)，能作用于植物的細(xì)胞分裂和細(xì)胞生長，但不如吲哚乙酸明顯，主要用于促進(jìn)插條發(fā)根，有效地促進(jìn)形成層的細(xì)胞分裂。維持藥效時間較長，形成不定根多而細(xì)長，與萘乙酸混合施用效果更佳。3-吲哚丁酸可用于菊花和其他觀賞植物的扦插和插條，以促進(jìn)生根，濃度為0.5～1.0mg/L，但勿用于植物的葉部。降解和代謝：土壤中能迅速降解。以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。理化性質(zhì)3-吲哚丁酸又稱吲哚丁酸、氮茚基丁酸，分子式C11H12O2N，分子量190.22，純品為白色結(jié)晶固體，熔點124～125℃。工業(yè)品為白色至淡黃色結(jié)晶，熔點121～124℃。有特殊氣味，有毒!有刺激性，60℃時的蒸汽壓<10μPa。難溶于水，20℃時在水中的溶解度為0.25g/L。易溶于苯，能溶于其它有機(jī)溶劑，溶解度(g/100ml)為：苯>100；丙酮、乙醇、乙醚3～10；氯仿1～10。3-吲哚丁酸對人畜低毒，對酸穩(wěn)定，在堿金屬的氫氧化物和碳酸化合物的溶液中則成鹽。可由吲哚通過格利雅反應(yīng)或加腈水解而得。農(nóng)業(yè)上3-吲哚丁酸可用作植物生長促進(jìn)劑，能促使根生長，果實成熟。其作用比吲哚醋酸強。吲哚丁酸是促進(jìn)大櫻桃砧木扦插生根的良好生長調(diào)節(jié)劑?？刹捎酶邼舛瓤焖俳悍ɑ蚪莘ㄌ幚聿逅?。高濃度快速浸蘸法，是將插穗基部浸蘸于濃度為5×10-4～1×10-2IBA溶液中5秒鐘后，立即將插穗扦插于插床上。具有處理時間短、著藥均勻、效果良好等優(yōu)點。處理后，如在插床上加入西瑪津(每米20.375克)，則發(fā)根率更高。制備方法實驗室通過將吲哚、氫氧化鉀、聚乙二酸和干燥過的四氫萘混合物與γ-丁內(nèi)酯加熱回流得吲哚丁酸。反應(yīng)式如下：在反應(yīng)器中加入吲哚、氫氧化鉀、聚乙二酸和干燥過的四氫萘，混和物在室溫攪拌半小時后，加入γ-丁內(nèi)酯。然后加熱回流4小時。反應(yīng)體系中的水分由分水器除去。冷卻后用水將固體全部溶解，分出有機(jī)層用鹽酸酸化，析出大量灰白色固體。抽濾、水洗，干燥后得吲哚丁酸粗品，粗產(chǎn)率為92.6%。經(jīng)乙醇水重結(jié)晶后，得白色鱗片狀晶體就是3-吲哚丁酸，熔點121.5～123℃。參考資料：王大全主編.精細(xì)化工生產(chǎn)流程圖解·二部.北京：化學(xué)工業(yè)出版社.1999.第260-261頁。分析方法1.產(chǎn)品分析：在無水乙醇中，用紫外分光光度法在281nm處測定(ACFChemiefarma法)。2.殘留量分析：從酸性介質(zhì)中用氯仿萃取，將其甲醇溶液與石油醚(40～60℃)震蕩吸收，然后用高效液相色譜進(jìn)行紫外光檢測(ACFChemiefarma法)，亦可參照吲哚乙酸的殘留分析法，先衍生為甲酯或甲硅烷的三甲酯，然后用氣相色譜法分析。毒性對人畜低毒。大鼠急性經(jīng)口LD505000mg/kg、小鼠為1760mg/kg。鯉魚LC50180mg/L（48h)。對蜜蜂低毒?；瘜W(xué)性質(zhì)純品為白色結(jié)晶。m.p.124～125℃，蒸氣壓<10×10-6Pa)(60℃)。易溶于有機(jī)溶劑，難溶于水，對酸穩(wěn)定。工業(yè)品為白色至淡黃色結(jié)晶，熔點121～124℃。用途植物生長調(diào)節(jié)劑，應(yīng)用0.001%～0.0001%藥液處理，能促進(jìn)許多樹木、花卉的扦插生根，對大量繁殖樹苗和花卉有較大意義。使用時不能用于植物葉部。用途植物激素(生根劑)。用途吲哚丁酸（IBA）是一種廣譜的吲哚類植物生長調(diào)節(jié)劑，是良好的生根劑，可促進(jìn)草本和木本觀賞植物插枝的生根。還可用于瓜果的座果，提高座果率。用途植物激素；醫(yī)藥中間體用途用作植物生長刺激素，促進(jìn)植物主根生長，提高發(fā)芽率、成活率生產(chǎn)方法制備方法一由吲哚與γ-丁內(nèi)酯在四氫萘的回流溫度下縮合得到。操作方法是：將1.17g吲哚、1.4g氫氧化鉀、0.2g相轉(zhuǎn)移催化劑聚乙二醇和干燥的四氫萘3mL混合后在室溫下攪拌30min，加γ-丁內(nèi)酯1.12g，在大于200℃回流4h。反應(yīng)體系中的水分由分水器除去。冷卻后用15mL水將固體全部溶解，分出有機(jī)層用鹽酸酸化則析出大量灰白色固體。抽濾，水洗，干燥后得1.88g產(chǎn)物，粗品收率92.6%。本法具有反應(yīng)條件溫和、操作簡便、產(chǎn)率高的優(yōu)點。制備方法二由吲哚與格氏試劑及α-氯代丙腈反應(yīng)，制得3-丁腈吲哚，再由NaOH水解并與鹽酸反應(yīng)制得。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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