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五勝肽 |
| CAS No.: |
214047-00-4 |
| 分子式： |
C{39}H{75}N{7}O{10} |
| 分子量： |
802.05 |
| 備注： |
中文名稱五勝肽中文同義詞5肽;M肽;美容肽-脂肽;N2-(1-氧代十六烷基)-L-賴氨酰-L-蘇氨酰-L-蘇氨酰-L-賴氨酰-L-絲氨酸;美容五肽;五勝肽;美容五肽(棕櫚酸五勝肽);M基肽英文名稱PalmitoylPentapeptide英文同義詞L-Serine,N2-(1-oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-;Matrixyl(PAL-KTTKS);Pal-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-OH;N2-(1-Oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-L-serine;PalmitoylPentapeptidePAL-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser;PalMitoylPentapeptide-4;Matrixyl(PalmitoylPentapeptide);Matrixyl,Palmitoylpentapeptide-4CAS號214047-00-4分子式C39H75N7O10分子量802.05EINECS號606-757-9相關(guān)類別多肽;美容多肽;美容肽;多肽，美容肽;化妝品原料;原料;抗衰老;化妝品原料-抗衰老原料;祛皺肽;醫(yī)藥原料藥;合成材料中間體;日化原料;化妝品多肽;Cosmeticsbeautypeptide;BEAUTYPEPTIDES;化工原料;含量產(chǎn)品;有機(jī)化工原料;肽類;醫(yī)藥原料;化工材料;APIs;美容肽-五肽;醫(yī)用原料;化學(xué)試劑;化妝品日化原料Mol文件214047-00-4.mol結(jié)構(gòu)式五勝肽性質(zhì)沸點(diǎn)1120.1±65.0°C(Predicted)密度1.147儲存條件2-8°C(protectfromlight)酸度系數(shù)(pKa)2.98±0.10(Predicted)形態(tài)固體顏色白色至米白色序列pal-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-OHInChIKeyWSGCRSMLXFHGRM-DEVHWETNSA-NSMILESC(O)(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC五勝肽用途與合成方法美容五肽和五勝肽美容多肽可以穿透真皮增加膠原蛋白，通過從內(nèi)至外的重建來逆轉(zhuǎn)皮膚老化的過程。美容五肽也是一種美容多肽，多肽的原型是棕櫚酸五勝肽，俗稱為五勝肽，能模擬肉毒素的麻痹效果。是五個氨基酸由肽鍵形成的短肽片段，結(jié)構(gòu)類似蛋白質(zhì)，但蛋白質(zhì)的肽鏈更長，通常為數(shù)百個氨基酸組成。這些多勝肽按照含有氨基酸的數(shù)目不同可以分為二肽（含兩個氨基酸），三肽（含三個氨基酸），四肽（含四各氨基酸）等等.而由于含有的氨基酸的品種不同，二肽也有不同的品種，三肽也是這樣；同時，擁有同樣幾種氨基酸，各個氨基酸的排序（鏈接）不一樣，二肽也會有不同的品種。所以就出現(xiàn)了現(xiàn)在各種作用，各種名字的多肽。五肽是由六個氨基酸組成（Pal-棕櫚酸，Lys-賴氨酸，Thr-蘇氨酸，Thr-蘇氨酸，Lys-賴氨酸，Ser-絲氨酸）。美容五肽事實(shí)上是膠原蛋白I的C-端片段，有類似雷射手術(shù)的功效。刺激膠原蛋白、彈力纖維和透明質(zhì)酸增生，提高肌膚的含水量和鎖水度，增加皮膚厚度以及減少細(xì)紋;同時，加了一個長鏈的脂肪酸（棕櫚酸）可以增加吸收效果。與鐳射手術(shù)相比較，五勝肽相當(dāng)于是與皮膚親密融合，改變肌膚生態(tài)與細(xì)胞修護(hù)，扮演著細(xì)胞內(nèi)荷爾蒙以及酵素的角色。概述勝肽（peptide）即小分子的蛋白質(zhì)，又稱多肽或肽，它是由具有一定序列的氨基酸通過酰胺鍵相連，2個氨基酸組成的叫二勝肽，3個氨基酸組成的叫三勝肽，依次。肽在生物的生長、發(fā)育和代謝中起著重要作用。人體內(nèi)的各種生理進(jìn)程幾乎都是由特定的氨基酸序列組成的多肽或蛋白質(zhì)調(diào)控的。在皮膚自然老化和護(hù)理過程中，勝肽起著重要的作用，如細(xì)胞增殖、細(xì)胞遷移、炎癥、血管發(fā)生、色素形成以及蛋白合成及調(diào)控等。據(jù)調(diào)查發(fā)現(xiàn)，目前被國外著名品牌采用頻率最高的幾款勝肽為：棕櫚酰五肽-3（五勝肽）、乙?；?3、乙?；碾?5、棕櫚酰寡肽（棕櫚酰三肽-1）、棕櫚酰四肽-3和肌肽等，這幾種美容勝肽被各個品牌采用的搜Chemicalbook索結(jié)果均超過500條，足見其應(yīng)用廣泛。應(yīng)用五勝肽只有13個氨基酸，分子量小，容易被吸收。它的一個顯著作用是可以促進(jìn)膠原蛋白增生，間接修復(fù)人體口腔粘膜的微損傷。五勝肽的抗衰老作用，可以防止和改善牙齦萎縮。另外，五勝肽可以促進(jìn)透明質(zhì)酸和彈力纖維增生，能有效激活玻尿酸合成，這對保持口腔水分，緩解口干至關(guān)重要。制備1.Fmoc-Ser(tBu)-WangResin的制備把1.71gWangResin投入到反應(yīng)柱中，DMF洗滌一次，抽干；用適量干燥二氯甲烷常溫溶漲，N2吹拂攪拌30min至樹脂充分溶脹，抽干液體；DMF洗滌一次，抽干；重蒸DMF洗滌一次，抽干。加入3.07gFmoc-Gly-OH、1.30gHOBt、1.49mlDIC的DMF/DCM(1：1)溶液5ml。反應(yīng)5min后，加入0.10gDMAP，反應(yīng)4h。反應(yīng)結(jié)束后，抽干反應(yīng)液，用DMF洗滌三次抽干，取出少許樹脂進(jìn)行替代度檢測。隨后加入200ml封閉試劑(AC2O/吡啶(7：6，V：V))，反應(yīng)8-16h，DMF洗滌2次；無水甲醇洗兩次(10min/次)，真空減壓干燥至恒重。測得Fmoc-Ser(tBu)-WangResin的替代度為0.71mmol/g。2.Matrixyl-WangResin的制備1）在Fmoc-Ser(tBu)-WangResin反應(yīng)柱中，加入DCM溶漲20-30min，抽掉。加入DBLK溶液(哌啶/DMF(V/V)=1：4)脫保護(hù)2次(5+10min)，兩次脫保護(hù)之間需加入DMF洗滌1min，抽掉。兩次脫完保護(hù)抽掉后再用DMF，甲醇，DCM，DMF，各洗滌1次，用玻璃棒挑取少許樹脂，茚檢，顯深紫紅色，表明Fmoc已脫，待投料。2）在脫保護(hù)的過程中，稱取0.93gFmoc-Lys(Boc)-OH和0.81gHOBt置燒杯中，加入2ml精制DMF溶解，待完全溶解后，將燒杯放入冰浴中冷卻2min，然后再加入0.93mlDIC于溶液中活化8min，若出現(xiàn)白色絮狀泡沫表明活化已完全，用布氏漏斗將活化液中的白色固體小顆粒濾去，將得到的澄清濾液倒入反應(yīng)柱中，再加入DMF于反應(yīng)柱中，調(diào)節(jié)好N2，使樹脂被均勻吹起，套上干燥管，并要保持在反應(yīng)過程中無掛壁現(xiàn)象出現(xiàn)，若出現(xiàn)掛壁，用少許精制DMF將壁上的樹脂沖到反應(yīng)液中。室溫反應(yīng)2h，茚檢合格后可抽掉反應(yīng)液繼續(xù)連接下一個氨基酸。3.Matrixyl-WangResin的裂解將干燥至恒重的MatrixylWangResin0.10g置于玻璃燒瓶中，冰浴攪拌下加入TFA-苯甲硫醚-苯甲醚-EDT(體積比95：5：3：2)4ml，反應(yīng)30min，逐漸升至室溫，于室溫下反應(yīng)2h。過濾，用少許TFA洗滌樹脂，將濾液傾入40ml無水冰乙醚中，析出白色固體，4000rpm離心4min，棄去上清液，重復(fù)2次，真空干燥，得粗肽46.6mg。4.Matrixyl粗肽的分析鑒定粗品Matrixyl進(jìn)行RPHPLC分析，純化后Matrixyl的HPLC-ESI-MS分析可知其m/z402.3{[M+H]2+}，Matrixyl的分子量為802.05，理論值與實(shí)際值相符。作用五勝肽只有13個氨基酸，分子量小，容易被吸收。它的一個顯著作用是可以促進(jìn)膠原蛋白增生，間接修復(fù)人體口腔粘膜的微損傷。五勝肽的抗衰老作用，可以防止和改善牙齦萎縮。另外，五勝肽可以促進(jìn)透明質(zhì)酸和彈力纖維增生，能有效激活玻尿酸合成，這對保持口腔水分，緩解口干至關(guān)重要。制備將干燥至恒重的MatrixylWangResin0.10g置于玻璃燒瓶中，冰浴攪拌下加入TFA-苯甲硫醚-苯甲醚-EDT(體積比95：5：3：2)4ml，反應(yīng)30min，逐漸升至室溫，于室溫下反應(yīng)2h。過濾，用少許TFA洗滌樹脂，將濾液傾入40ml無水冰乙醚中，析出白色固體，4000rpm離心4min，棄去上清液，重復(fù)2次，真空干燥，得粗肽46.6mg。Matrixyl粗肽的分析鑒定粗品Matrixyl進(jìn)行RPHPLC分析，純化后Matrixyl的HPLC-ESI-MS分析可知其m/z402.3{[M+H]2+}，Matrixyl的分子量為802.05，理論值與實(shí)際值相符。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)外觀?白色粉末純度(HPLC)≥98.0%單雜≤1.0%醋酸根含量5.0%～12.0%水分含量≤10.0%肽含量≥80.0% |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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