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維生素C乙基醚
CAS No.: 86404-04-8
分子式: C8H12O6
分子量: 204.18
備注: 中文名稱維生素C乙基醚中文同義詞3-O-乙基抗壞血酸醚;VC乙基醚;維C乙基醚;維生素乙基醚;3-O-乙基-L-抗壞血酸;化妝品美白;3-O-乙基-L-抗壞血酸;乙基VC醚英文名稱3-O-Ethyl-L-ascorbicacid英文同義詞3-O-EthylAscorbylEther;3-O-Ethyl-L-ascorbicAcid;ETHYLASCORBICACID;3-o-ethyl-l-ascorbicacid;3-O-ETHYLASCORBICACID;(5R,1’S)-5-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-one;(5r)-5-[(1s)-1,2-dihydroxyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy-5h-furan-2-one;(R)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-ethoxy-3-hydroxyfuran-2(5H)-oneCAS號86404-04-8分子式C8H12O6分子量204.18EINECS號617-849-3相關(guān)類別日化原料/化妝品;化妝品原料;醫(yī)用原料;生物化工類;化妝品原料-美白劑;化工原料-1;其他原料;化妝品日化原料;化妝品日化原料;中間體;其它糖類;化妝品級;有機(jī)化工;維生素衍生物;醫(yī)藥中間體;食品添加劑;化妝品原料美白原料;原料;醫(yī)藥原料藥;醫(yī)藥原料;原料藥;化工;日化原料;美白祛斑原料;維生素C乙基醚;化工中間體;醫(yī)藥原料中間體;抗氧化劑;原料藥API;有機(jī)化工原料;日用化學(xué)品;有機(jī)中間體;化妝品;化工原料-1827181813;化學(xué)中間體;日化用途原料;材料中間體及助劑;產(chǎn)品-醫(yī)藥產(chǎn)品;化工原料藥;VitamineCderivative;API;美白淡斑;日化品原料;化妝品添加劑;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工原料;精細(xì)化工原料;含量產(chǎn)品;化學(xué)試劑;其他類;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;化妝品功能原料添加劑-VC乙基醚;新產(chǎn)品系列;試劑;美白劑;美白系列;86404-04-8;美白類;科研精品試劑;美白及皮膚護(hù)理;對照品;雜環(huán);有機(jī)原料;化妝品美白系列產(chǎn)品;添加劑Mol文件86404-04-8.mol結(jié)構(gòu)式維生素C乙基醚性質(zhì)熔點(diǎn)112.0to116.0°C沸點(diǎn)551.5±50.0°C(Predicted)密度1.46±0.1g/cm3(Predicted)蒸氣壓0-0Paat20-25℃儲存條件Sealedindry,2-8°C溶解度甲醇(微溶)、水(微溶)形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)8.89±0.40(Predicted)顏色白色至類白色I(xiàn)nChIInChI=1S/C8H12O6/c1-2-13-7-5(11)8(12)14-6(7)4(10)3-9/h4,6,9-11H,2-3H2,1H3/t4-,6+/m0/s1InChIKeyZGSCRDSBTNQPMS-UJURSFKZSA-NSMILESO(CC)C1=C(O)C(=O)O[C@@H]1[C@H](CO)OLogP-0.8--0.64at20-25℃andpH7表面張力69-72.4mN/mat1g/Land20℃維生素C乙基醚用途與合成方法簡介維生素C乙基醚是一種非常有用的維生素C衍生物,它不僅在化學(xué)物質(zhì)上非常穩(wěn)定,是不變色的維生物C衍生物,而且是親油親水兩性物質(zhì),這大大的擴(kuò)展了他的適用范圍,尤其是在日用化學(xué)中應(yīng)用。3-O-乙基抗壞血酸醚很容易通過角質(zhì)層進(jìn)去真皮層,它進(jìn)入機(jī)體后非常容易體內(nèi)的生物酶分解從而發(fā)Chemicalbook揮維生素C的生物學(xué)功效。結(jié)構(gòu)特性3-O-乙基抗壞血酸醚又叫維生素C乙基醚。維生素C由于其結(jié)構(gòu)上有4個羥基,不能被皮膚直接吸收,且容易被氧化而導(dǎo)致變色,作為美白劑在化妝品使用上受到了限制。3位羥基烴基化后制得的維生素C乙基醚是不變色的維生素C衍生物,而且不影響其生物活性的作用,從而填補(bǔ)了市場同類產(chǎn)品空白。研究表明,維生素C乙基醚進(jìn)入皮膚后容易被酶分解而發(fā)揮維生素C的作用。用途維生素C乙基醚(VC乙基醚)是一種親油親水的兩性維生素C衍生物,不僅保留了維生素C的氧化還原作用而且非常穩(wěn)定,是不變色的維生物C衍生物,而且它是親油親水兩性物質(zhì),這不僅使其在配方中能夠極為方便的使用,更加使其容易穿透角質(zhì)層進(jìn)入真皮層,進(jìn)入皮膚后容易被生物酶分解而發(fā)揮維C的作用,從而提高其生物利用度。作用機(jī)制VC乙基醚通過透過角質(zhì)層直達(dá)基底層黑色素細(xì)胞,抑制酪氨酸酶活性,抑制黑色素的形成,還原黑色素為無色,從而高效美白肌膚。并且VC乙基醚能夠進(jìn)入真皮層后直接參與膠原蛋白的合成修復(fù)皮膚細(xì)胞活性,使膠原蛋白增加,從而使皮膚變得充盈富有彈性,使肌膚細(xì)膩光滑。3-O-乙基-L-抗壞血酸可能是對羥基苯乙酮溶液的一種有用的穩(wěn)定劑。功效1.通過作用于酪氨酸酶的Cu2+抑制其活性,阻斷黑色素形成;2.非常有效美白和祛斑作用(2%添加時);3.抗日光引起的炎癥,有較強(qiáng)的抗菌消炎作用;4.改善皮膚暗淡無光澤,賦予皮膚彈性;5.修復(fù)皮膚細(xì)胞活性,促進(jìn)膠原蛋白產(chǎn)生。應(yīng)用3-O-乙基抗壞血酸醚(維生素C乙基醚)是油水兩溶的物質(zhì),這使得配方師可以任將其加入油相或水相,亦可以在高溫或低溫時加入,從而方便使用,更重要的一點(diǎn)是,這種兩溶性使其更容易穿透角質(zhì)層并進(jìn)入真皮層從而發(fā)揮其生物學(xué)功效,而這是其它維生素C衍生物所不具備的。它可通過抑制酪氨酸酶的活性,阻斷黑色素形成;具有美白和祛斑作用(2%添加時);抗日光引起的炎癥,有較強(qiáng)的抗菌消炎作用;同時改善皮膚暗淡無光澤,賦予皮膚光澤有彈性,修復(fù)皮膚細(xì)胞活性,促進(jìn)膠原蛋白產(chǎn)生。制備1)5,6-O-異亞丙基-抗壞血酸的合成:向1.5升的單口燒瓶中加入70g抗壞血酸,22克對甲苯磺酸,700毫升丙酮,室溫(25℃)下反應(yīng)8小時,反應(yīng)液中有大量結(jié)晶生成。過濾,濾餅用丙酮洗滌,真空干燥后,得到5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸晶體80克,收率為93%。補(bǔ)足丙酮和抗壞血酸后,重復(fù)該步反應(yīng)可循環(huán)制得5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸。2)3-O-烷基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸的合成:DMSO為溶劑,溴乙烷與抗壞血酸摩爾比為0.5/1:稱取30克5,6-O-異亞丙基-L-抗壞血酸,溶于120毫升DMSO中,加入7.6克溴乙烷,11.6克碳酸氫鈉,然后在70℃下反應(yīng)2小時。冷卻至室溫(25℃)后,用1000毫升甲苯分三次萃取,萃取液經(jīng)水洗后濃縮結(jié)晶得到3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸16.2克,以溴乙烷計收率為95%。實(shí)例103-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸脫保護(hù):3)3-O-乙基抗壞血酸的合成:3-O-乙基-5,6-O-異亞丙基抗壞血酸10克溶于100毫升甲醇,再加入5毫升(體積分?jǐn)?shù)為50%)鹽酸,加熱至60℃反應(yīng)3小時。用碳酸氫鈉中和后加入乙酸乙酯萃取結(jié)晶得到3-O-乙基抗壞血酸8.2克,收率為98%。用法用量【應(yīng)用】美白祛斑產(chǎn)品、抗衰老產(chǎn)品,水劑、凝膠、精華素、乳液、護(hù)膚霜等?!就扑]用量】0.1-2.0%,適用于美白祛斑產(chǎn)品,祛皺和抗衰老產(chǎn)品。【操作建議】最好在PH3.0-6.0條件下使用,美白祛斑效果最佳。
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