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4-正丁基間苯二酚 |
| CAS No.: |
18979-61-8 |
| 分子式： |
C10H14O2 |
| 分子量： |
166.22 |
| 備注： |
中文名稱4-正丁基間苯二酚中文同義詞4-丁基雷瑣酚;4-正丁基間本二酚;4-丁雷鎖辛;4-正丁基間苯二酚4-丁基雷瑣酚;4-丁基間苯二酚;4-正丁基間苯二酚;2,4-二羥基正丁苯;丁基間苯二酚英文名稱4-Butylresorcinol英文同義詞4-BUTYLRESORCINOL,98+%;4-Butylbenzene-1,3-diol;4-Butylresorcinol;1,3-Benzenediol,4-butyl-;4-N-BUTYLRESORCINOL;2,4-DIHYDROXY-N-BUTYLBENZENE;4-phenylbutane-1,3-diol;2,4-DIHYDROXY-N-BUTYLBENZENCAS號18979-61-8分子式C10H14O2分子量166.22EINECS號606-191-2相關類別化妝品原料;添加劑;中間體;美白防曬;化工原料;醫(yī)用原料-原料;化妝品原料-美白祛斑原料;化妝品原料-功能性原料;化工中間體;化工;4-正丁基間苯二酚;藥物成分(研究實驗用);合成材料中間體;酚類;有機原料;化妝品原料;4-丁基間苯二酚;化工中間體;添加劑;主打;化妝品原料咨詢13026126800;化學原藥;化妝品添加劑;印度進口原料;化妝品添加劑-;醫(yī)藥原料;美白淡斑;醫(yī)藥化工類;含量產(chǎn)品;化工原料;化妝品系列;進口原料;有機化工原料;日化品原料;護膚美白產(chǎn)品添加劑;美白系列;原料;原料藥;美白類;Miscellaneous;Benzenederivates;pharmaceutical;18979-61-8;生物化工;對照品Mol文件18979-61-8.mol結構式4-正丁基間苯二酚性質熔點50.0to55.0°C沸點166°C/7mmHg(lit.)密度1.092±0.06g/cm3(Predicted)蒸氣壓0.041Paat25℃儲存條件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度二甲基亞砜：150mg/mL（902.42mM）形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)9.95±0.18(Predicted)顏色白色至淡黃色粉末氣味(Odor)特征性氣味InChIInChI=1S/C10H14O2/c1-2-3-4-8-5-6-9(11)7-10(8)12/h5-7,11-12H,2-4H2,1H3InChIKeyCSHZYWUPJWVTMQ-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(O)=CC=C(CCCC)C(O)=C1LogP2.8at24℃andpH7表面張力17.8mN/mat1g/Land20℃CAS數(shù)據(jù)庫18979-61-8(CASDataBaseReference)4-正丁基間苯二酚用途與合成方法概述4-正丁基間苯二酚，又稱作Rucinol,是多種化妝品的有效成分，可以起到抑制黑色素生成的作用，具體而言，能夠抑制黑色素生成時所必需的兩種酶，即酪氨酸酶和5,6-二羥基吲哚-2-羧酸-氧化酶。合成方法目前合成4-正丁基間苯二酚的方法主要有以下兩種：方法一：采用鈀碳在甲醇溶劑中，對4-丁酰基Chemicalbook間苯二酚催化氫化方法進行還原。催化氫化是典型的氣-液-固三相非均相反應，為了確保三相充分接觸，就需要高溫高壓(15atm)的條件，不僅能耗高，且體系中H2有易燃易爆的屬性，萬一泄露的話存在巨大的安全隱患，再加上使用了鈀碳，成本較高。方法二：采用鋅汞齊在120℃下鹽酸條件下對4-丁?；g苯二酚進行還原。由于反應在被活化的鋅表面進行，因此每次做該步反應都需要新制鋅汞齊；反應溫度較高，導致鹽酸的濃度會損失較大，需要補加濃鹽酸維持酸度；產(chǎn)生大量的污染物鋅汞齊。以上提到的兩種方法，為目前報道過的常規(guī)方法，在工藝放大時存在明顯的缺陷。此外傳統(tǒng)的反應釜反應，加料時反應放熱且產(chǎn)生大量氣體，存在很大的安全隱患，加大了工藝放大的難度。應用4-正丁基間苯二酚，又稱作Rucinol,是多種化妝品的有效成分，可以起到抑制黑色素生成的作用，具體而言，能夠抑制黑色素生成時所必需的兩種酶，即酪氨酸酶和5,6-二羥基吲哚-2-羧酸-氧化酶。制備4-正丁基間苯二酚制備如下：稱取100g4-正丁?；g苯二酚溶于甲苯中，冰浴至0℃，然后分批慢慢加入32g（1.5eq）硼氫化鈉，加完后室溫反應12h；然后將其注入預熱模塊1，預熱至80℃；將67g雷尼鎳與異丙醇混合加入預熱模塊2，預熱至80℃。然后將前述兩個預熱好的物料加入反應模塊，停留時間控制在200s。收集流出的反應液，倒入冰水淬滅，過濾掉固體，蒸掉大部分甲苯，加入二氯甲烷330mL萃取，蒸干二氯甲烷，得到白色固體4-正丁基間苯二酚82g，產(chǎn)率89%，HPLC純度99.3%。生物活性4-Butylresorcinol是一個苯酚衍生物，可以抑制酪氨酸酶，其IC50值為11.27μM。靶點IC50:11.27μM(4-Butylresorcinol)體外研究Itshowsthat4-Butylresorcinol(4-n-butylresorcinol)significantlyinhibitsmelaninsynthesisinaconcentration-dependentmanner.Inaddition,itisalsofoundtoinhibittheactivityoftyrosinase,therate-limitingmelanogenicenzyme.4-ButylresorcinoldoesnotinduceERK,Aktactivation,orMITFdegradation,andhasnoeffectoncAMPresponseelementbindingprotein(CREB)phosphorylation,whichstimulatesMITFexpression.4-Butylresorcinolstronglyreducestyrosinaseactivityinacell-freesystem.Moreover,4-Butylresorcinolshowsanadditiveeffectincombinationwithhinokitiol,whichreducesMITFexpression. |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
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