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3,3'-二吲哚甲烷
CAS No.: 1968-05-4
分子式: C17H14N2
分子量: 246.31
備注: 中文名稱3,3’-二吲哚甲烷中文同義詞二吲哚甲烷;3,3’-二吲哚甲烷;二(3,3’-吲哚基)甲烷;雙吲哚甲烷;3,3’-二吲哚甲烷;二(3-吲哚基)甲烷;3,3’-亞甲基二吲哚;3,3’-二吲哚基甲烷英文名稱3,3’-Diindolylmethane英文同義詞3,3’-Diindolylmethane(DIM);Di(1H-indol-3-yl);PlantIndole;3,3’-DIINDOLYLMETHANE,>=98%(HPLC);3,3’-METHYLENEBIS-1H-INDOLE;3,3’-METHYLENEBISINDOLE;3,3’-METHYLENEDIINDOLE;3,3’-DIINDOLYLMETHANECAS號(hào)1968-05-4分子式C17H14N2分子量246.31EINECS號(hào)100-201-5相關(guān)類別吲哚;標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料;中間體;有機(jī)化工原料;添加劑;醫(yī)藥生物化工;科研試驗(yàn)專用(標(biāo)準(zhǔn)品);精細(xì)化工;原料;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;小分子抑制劑;保健品添加劑;GeneRegulation;GeneRegulationandExpression;Alkaloid;AntitumorAgents;AromaticCompounds;BuildingBlocks;Inhibitors;Pharmaceuticalintermediates;化工原料;原料;化工中間體工業(yè)原料;功能性添加劑化工原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;食品添加劑;醫(yī)藥化工類;成熟工藝;化學(xué)原料;化工材料;化工中間體;化工;生物化工;含量產(chǎn)品;植物提取物;單體香料;對照品;有機(jī)原料;Indolesandderivatives;IndoleDerivative;Indoline&Oxindole;Indoles;SimpleIndoles;C13toC27;CancerResearch;CellBiology;CellSignalingandNeuroscience;ChemicalSynthesis;EnzymeInhibitors;HeterocyclicBuildingBlocks;NutritionResearch;PhytochemicalsbyChemicalClassificationMol文件1968-05-4.mol結(jié)構(gòu)式3,3’-二吲哚甲烷性質(zhì)熔點(diǎn)167°C沸點(diǎn)230°C(Press:0.01Torr)密度1.271±0.06g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶)酸度系數(shù)(pKa)16.91±0.30(Predicted)形態(tài)類白色粉末。顏色白色至淺棕色I(xiàn)nChIInChI=1S/C17H14N2/c1-3-7-16-14(5-1)12(10-18-16)9-13-11-19-17-Chemicalbook8-4-2-6-15(13)17/h1-8,10-11,18-19H,9H2InChIKeyVFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-NSMILESC(C1C2=C(NC=1)C=CC=C2)C1C2=C(NC=1)C=CC=C2LogP4.401(est)CAS數(shù)據(jù)庫1968-05-4(CASDataBaseReference)3,3’-二吲哚甲烷用途與合成方法簡介3,3’-二吲哚甲烷(3,3’-Diindolylmethane)為白色至類白色結(jié)晶性粉末,溶于甲醇,乙酸乙酯,二氯甲烷等有機(jī)溶劑。應(yīng)用3,3’-二吲哚甲烷廣泛存在于十字花科的天然植物中,其具有重要的生物活性和藥理活性,在醫(yī)藥及保健品領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。制備將吲哚(1.17g,10mmol),CTAB(50%mol)及草酸(50%mol)置于25ml單口圓底燒瓶中,加入5毫升去離子水,充分?jǐn)嚢?分鐘后,滴加甲醛水溶液(0.38g溶液,5mmol甲醛)。室溫反應(yīng)3小時(shí),停止反應(yīng)。用15ml乙酸乙酯分三次萃取反應(yīng)液,收集有機(jī)相后用無水Na2SO4干燥5小時(shí)。減壓除去溶劑,用甲醇與水的混合溶液重結(jié)晶(甲醇/H2O=10/1),得白色固體3,3’-二吲哚甲烷,產(chǎn)率85%。生物活性3,3’-Diindolylmethane(DIM)是indole-3-carbinol的主要消化產(chǎn)物,而indole-3-carbinol是十字花科蔬菜中一種潛在的抗癌物質(zhì)。3,3’-Diindolylmethane(DIM)是一種純粹的androgenreceptor(AR)的強(qiáng)拮抗劑。靶點(diǎn)TargetValueAndrogenReceptor()體外研究DIM是有效的輻射防護(hù)物及緩解物,通過刺激ATM驅(qū)動(dòng)的類似DDR的反應(yīng)以及NF-κB生存信號(hào)來起作用。DIM可以通過調(diào)節(jié)信號(hào)通路,如AKT、NF-κB和FOXO3來抑制腫瘤細(xì)胞的入侵、血管生成、增殖并誘導(dǎo)其凋亡。它還能夠抑制雌激素誘導(dǎo)的基因表達(dá)、引起內(nèi)質(zhì)網(wǎng)應(yīng)激反應(yīng)。DIM可以改變雌激素代謝、拮抗雌激素和雄激素受體活性。體內(nèi)研究在多次進(jìn)行DIM的給藥后,它能有效抵御全身輻射。在體內(nèi)試驗(yàn)中,DIM具有輻射防護(hù)或緩解作用。在正常組織中,DIM激活A(yù)TM。DIM可通過口服填喂法對小鼠進(jìn)行給藥(250mg/kg),其生物利用度很高,沒有急性毒性。用途醫(yī)藥中間體;可發(fā)現(xiàn)于屬于十字花科植物的天然植物化學(xué)物,酸催化反應(yīng)產(chǎn)物,吲哚-3-甲醇;具有抗腫瘤劑的功用;該衍生物,在相對高濃度的條件下,既可直接加速人類癌細(xì)胞凋亡、也可敏化TRAIL誘導(dǎo)人類癌細(xì)胞的凋亡;DIM誘導(dǎo)一個(gè)G1細(xì)胞環(huán)抑制,在人類乳腺癌MCF-7細(xì)胞、通過機(jī)理、包含表達(dá);DIM是一種強(qiáng)有力的線粒體H+-ATPase的抑制劑;作為新的植物生長促進(jìn)劑,DIM及其衍生物的功能已經(jīng)運(yùn)用于生態(tài)友好的系統(tǒng)研究中
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