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三氟乙酸 |
| CAS No.: |
76-05-1 |
| 分子式： |
C2HF3O2 |
| 分子量： |
114.02 |
| 備注： |
中文名稱三氟乙酸中文同義詞三氟乙酸(醋酸味大);三氟乙酸(氟化瓶);過(guò)氟乙酸、三氟醋酸;三氟乙酸(過(guò)氟乙酸、三氟醋酸、TFA、全氟醋酸);三氟乙酸,生化級(jí),99.5+%;三氟乙酸,HPLC級(jí),99.5+%;三氟乙酸/三氟醋酸;三氟醋酸76-05-1英文名稱Trifluoroaceticacid英文同義詞R3,TRIFLUOROACETICACID;R4A,TRIFLUOROACETICACID;RARECHEMALBO0421;PERFLUOROACETICACID;TFA;TRIFLUOROACETICACID;TRIFLUOROACETLCACID;WASHBUFFERCAS號(hào)76-05-1分子式C2HF3O2分子量114.02EINECS號(hào)200-929-3相關(guān)類別色譜試劑和離子對(duì)試劑;溶劑;無(wú)機(jī)化合物和鹽;有機(jī)化工原料;鹵代物;HPLC溶劑;高壓液相色譜;農(nóng)藥中間體;蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)分析;氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)品(色標(biāo));色譜溶劑;無(wú)機(jī)酸類;氟產(chǎn)品;氟化物;三氟系列Mol文件76-05-1.mol結(jié)構(gòu)式三氟乙酸性質(zhì)熔點(diǎn)-15.4°C(lit.)沸點(diǎn)72.4°C(lit.)密度1.489g/mLat20°C(lit.)蒸氣密度3.9(vsair)蒸氣壓97.5mmHg(20°C)折射率n20/D1.3(lit.)閃點(diǎn)None儲(chǔ)存條件Storeat+15°Cto+25°C.溶解度與乙醚、丙酮、乙醇、苯、己烷和CCl4混溶酸度系數(shù)(pKa)-0.3(at25℃)形態(tài)液體比重1.480顏色無(wú)色PH值1(10g/l,H2O)酸堿指示劑變色ph值范圍1氣味(Odor)尖銳、刺鼻的氣味水溶解性miscible敏感性Hygroscopic最大波長(zhǎng)(λmax)λ:260nmAmax:0.9λ:270nmAmax:0.10λ:280nmAmax:0.05λ:290nmAmax:0.04λ:300nmAmax:0.03λ:320nmAmax:0.025Merck14,9681BRN742035介電常數(shù)23.7（20℃）穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與可燃材料、強(qiáng)堿、水、強(qiáng)氧化劑不相容。不易燃。吸濕性?？赡芘c堿發(fā)生劇烈反應(yīng)。InChIKeyDTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)76-05-1(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Aceticacid,trifluoro-(76-05-1)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Aceticacid,2,2,2-trifluoro-(76-05-1)三氟乙酸用途與合成方法概述三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)別名三氟醋酸，無(wú)色揮發(fā)性發(fā)煙液體，與乙酸氣味類似，有吸濕性和刺激性臭味。受吸電子性的三氟甲基的影響而有強(qiáng)酸性,酸性比乙酸強(qiáng)十萬(wàn)倍。熔點(diǎn)－15.2℃，沸點(diǎn)72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。與水、氟代烴、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴，是蛋白質(zhì)和聚酯的優(yōu)良溶劑。它也是有機(jī)反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，可獲得在一般溶劑中難以獲得的結(jié)果，例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時(shí)，吡啶環(huán)優(yōu)先氫化，但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氫化鈉或氫化鋁鋰還原為三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上穩(wěn)定，酯類和酰胺類衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖類、氨基酸和肽類衍生物。容易在五氧化二磷作用下脫水為三氟乙酸酐。三氟乙酸是一種重要的脂肪含氟中間體，由于含有三氟甲基的特殊結(jié)構(gòu)，因此使其性質(zhì)不同于其他醇類，可以參與多種有機(jī)合成反應(yīng)，尤其用于合成含氟的醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等領(lǐng)域，國(guó)內(nèi)外需求量越來(lái)越大，已成為含氟精細(xì)化學(xué)品的重要的中間體之一。pKa三氟乙酸(TFA).是一種強(qiáng)羧酸,pKa=0.23,能夠刺激人體組織和皮膚.只有輕微的毒性,但是在不流動(dòng)的地表水中富集則會(huì)影響農(nóng)業(yè)和水生系統(tǒng),并且TFA經(jīng)歷微生物降解產(chǎn)生溫室氣體CHF3.制備方法與生產(chǎn)工藝三氟乙酸是重要的有機(jī)合成試劑，由它可以合成各種含氟化合物、殺蟲(chóng)劑和染料。三氟乙酸也是酯化反應(yīng)和縮合反應(yīng)的催化劑；還可作為羥基和氨基的保護(hù)劑，用于糖和多肽的合成。三氟乙酸有多種制取路線：1、3,3,3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化得到。2、乙酸（或乙酰氯與乙酸酐）與氫氟酸、氟化鈉等發(fā)生電化學(xué)氟化，然后水解得到。3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到。此原料可通過(guò)六氯丙烯的Swarts氟化制取。4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。5、由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈，進(jìn)而水解得到。6、由三氟甲苯經(jīng)氧化而得。作用與用途主要用于新型農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等的生產(chǎn)，在材料、溶劑等領(lǐng)域也有較大的應(yīng)用開(kāi)發(fā)潛力。三氟乙酸主要用于合成多Chemicalbook種含三氟甲基和雜環(huán)的除草劑，目前可以合成多種帶有吡啶基、喹啉基的新型除草劑；作為極強(qiáng)的質(zhì)子酸，它廣泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烴聚合等反應(yīng)的催化劑；作為溶劑，三氟乙酸是氟化、硝化及鹵代反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，特別是其衍生物三氟乙?；鶎?duì)羥基和氨基的優(yōu)良保護(hù)作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有著非常重要的應(yīng)用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保護(hù)基；三氟乙酸作為制備離子膜的原料和改性劑，可大幅提高燒堿工業(yè)電流效率，延長(zhǎng)膜的使用壽命；三氟乙酸還可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室溫下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反應(yīng)（親電取代），也可將腙轉(zhuǎn)化為重氮化合物。此酸的鉛鹽可將芳烴轉(zhuǎn)化為酚。在反相色譜分離多肽和蛋白質(zhì)的實(shí)驗(yàn)中，使用三氟乙酸(TFA)作為離子對(duì)試劑是常見(jiàn)的手段。流動(dòng)相中的三氟乙酸通過(guò)與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用，來(lái)改善峰形、克服峰展寬和拖尾問(wèn)題。三氟乙酸優(yōu)于其他離子修飾劑的原因是它容易揮發(fā)，可以方便地從制備樣品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于200nm，對(duì)多肽在低波長(zhǎng)處的檢測(cè)干擾很小。在HPLC中的應(yīng)用在反相色譜分離多肽和蛋白質(zhì)的實(shí)驗(yàn)中，使用三氟乙酸(TFA)作為離子對(duì)試劑是常見(jiàn)的手段。流動(dòng)相中的三氟乙酸通過(guò)與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用，來(lái)改善峰形、克服峰展寬和拖尾問(wèn)題。三氟乙酸與多肽上的正電荷及極性基團(tuán)相結(jié)合以減少極性保留，并把多肽帶回到疏水的反相表面。以同樣的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上殘留的極性表面。三氟乙酸的行為可以理解為它滯留在反相固定相的表面，同時(shí)與多肽及柱床作用。三氟乙酸優(yōu)于其他離子修飾劑的原因是它容易揮發(fā)，可以方便地從制備樣品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于200nm，對(duì)多肽在低波長(zhǎng)處的檢測(cè)干擾很小。改變?nèi)宜岬臐舛?，可以?xì)微地調(diào)整多肽在反相色譜上的選擇性。這一影響對(duì)于優(yōu)化分離條件、增大復(fù)雜色譜分析（如多肽的指紋圖譜）的信息量是非常有益的。三氟乙酸添加在流動(dòng)相中的濃度一般為0.1%，在這個(gè)濃度下，大部分的反相色譜柱都可以產(chǎn)生良好的峰形，當(dāng)三氟乙酸濃度大大低于這個(gè)水平時(shí)，峰的展寬和拖尾就變得十分明顯。三氟乙酸在分離蛋白等大分子的時(shí)候效果很好,在實(shí)際使用中，大家對(duì)于三氟乙酸的濃度都很難控制好，因?yàn)樗菗]發(fā)性的物質(zhì)，如果配置時(shí)間長(zhǎng)了，就會(huì)揮發(fā)一些，改變了濃度。配制好以后一定要封閉好，防止揮發(fā)?；瘜W(xué)性質(zhì)無(wú)色揮發(fā)性發(fā)煙液體。與醋酸氣味相似。有吸濕性及刺激臭。能與水、氟代烷烴、甲醇、苯、乙醚、四氯化碳和己烷混溶?？刹糠秩芙饬家陨贤闊N和二硫化碳。用途用作醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體、生化試劑、有機(jī)合成試劑用途該品是許多有機(jī)化合物的良好溶劑，與二硫化碳合用，可溶解蛋白質(zhì)。也是有機(jī)反應(yīng)的優(yōu)良溶劑?？色@得在一般有機(jī)溶劑中難以獲得的結(jié)果。例如，喹啉在一般溶劑中催化氫化時(shí)，吡啶環(huán)優(yōu)先氫化，但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙酸用于合成含氟化合物、殺蟲(chóng)劑和染料。是酯化反應(yīng)和縮合反應(yīng)的催化劑；羥基和氨基的保護(hù)劑，用于糖和多肽的合成。還用作選礦劑。用途作為精細(xì)中間體，主要用于合成含氟的醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料，亦可作為玻璃鍍膜工藝用原料。是酯化反應(yīng)和縮合反應(yīng)的催化劑；羥基和氨基的保護(hù)劑，用于糖和多肽的合成用途用作實(shí)驗(yàn)試劑、溶劑、催化劑及用于有機(jī)合成用途三氟乙酰化試劑，聚合反應(yīng)催化劑。與液體二氧化硫混和用以溶解蛋白質(zhì)。分光光度分析。蛋白質(zhì)順序分析。在反相色譜分離多肽和蛋白質(zhì)的實(shí)驗(yàn)中，使用三氟乙酸(TFA)作為離子對(duì)試劑是常見(jiàn)的手段。流動(dòng)相中的三氟乙酸通過(guò)與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用，來(lái)改善峰形、克服峰展寬和拖尾問(wèn)題。三氟乙酸優(yōu)于其他離子修飾劑的原因是它容易揮發(fā)，可以方便地從制備樣品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于200nm，對(duì)多肽在低波長(zhǎng)處的檢測(cè)干擾很小。三氟乙酸（TFA）是許多有機(jī)化合物的良好溶劑，如與二硫化碳合用，可溶解蛋白質(zhì)。它也是有機(jī)反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，可獲得在一般溶劑中難以獲得的結(jié)果，例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時(shí)，吡啶環(huán)優(yōu)先氫化，但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。生產(chǎn)方法1.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；2.以氟為催化劑對(duì)2，3－二氯六氟-2-丁烯進(jìn)行氧化以制取之；3.由3，3，3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化、或由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈繼而水解、或?qū)⒁宜幔ɑ蛞宜狒┻M(jìn)行電化學(xué)氟化，都可制得三氟乙酸。類別腐蝕物品毒性分級(jí)中毒急性毒性吸入-大鼠LC50:10000毫克/立方米;吸入-小鼠LC50:13500毫克/立方米可燃性危險(xiǎn)特性蒸氣有毒;可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氟化物煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與H發(fā)孔劑、堿類、氰化物分開(kāi)存放滅火劑干砂、干石粉、二氧化碳 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
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