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D-環(huán)絲氨酸
CAS No.: 68-41-7
分子式: C3H6N2O2
分子量: 102.09
備注: 中文名稱D-環(huán)絲氨酸中文同義詞D-環(huán)絲氨酸;環(huán)絲氨酸,(R)-(+)-環(huán)絲氨酸;D-4-氨基-3-異噁唑烷酮,環(huán)絲氨酸,(R)-(+)-環(huán)絲氨酸;D-環(huán)絲氨酸100MG;(R)-4-氨基-3-異噁唑烷酮;4-氨基-3-異噁唑烷酮;D-環(huán)絲氨酸(標(biāo)準(zhǔn)品);D-環(huán)絲氨酸(D-4-氨基-3-異唑烷酮、(R)-(+)-環(huán)絲氨酸、D-4-氨基-3-異噁唑烷酮、D-4-氨基-3-異惡唑烷酮)英文名稱D-Cycloserine英文同義詞CYCLOSERINE;D-CYCLOSERINE;D-CYCLOSERINE,STREPTOMYCESORCHIDACEUS;D-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE;(R)-(+)-CYCLOSERINE;(R)-4-AMINO-ISOXAZOLIDIN-3-ONE;(R)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE;R(+)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONECAS號(hào)68-41-7分子式C3H6N2O2分子量102.09EINECS號(hào)200-688-4相關(guān)類別抗生素;醫(yī)藥中間體;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;抗結(jié)核病;小分子抑制劑;醫(yī)藥原料藥;氨基酸類;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;各種化學(xué)試劑;醫(yī)藥原料;粉末類;Amines(Chiral);ChiralBuildingBlocks;SyntheticOrganicChemistry;AminoAcids;Glutamatereceptor;Glutamate;Antibiotics;氨基酸;中間體;生化試劑;API;原料藥;精細(xì)化學(xué)品;化學(xué)試劑;中藥對(duì)照品;生化試劑-氨基酸類;醫(yī)用原料;氨基酸藥用類;日用化學(xué)品;通用生化試劑-氨基酸;化工原料;精細(xì)化工原料;化學(xué)試劑;對(duì)照品;VARIOUSAMINE;MiscellaneousBiochemicals;chiral;SEROMYCIN;amino;Inhibitors;Aminoacid;HalogenatedHeterocycles,Thiophenes,Thiazolines/ThiazolidinesMol文件68-41-7.mol結(jié)構(gòu)式D-環(huán)絲氨酸性質(zhì)熔點(diǎn)147°C(dec.)(lit.)比旋光度111o(C=5,2NNaOH)沸點(diǎn)191.38°C(roughestimate)密度1.3516(roughestimate)折射率1.5110(estimate)儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C溶解度水中的溶解度:50mg/mL,澄清,無色至淡黃色酸度系數(shù)(pKa)pKa4.5(Uncertain)形態(tài)粉末顏色白色至類白色旋光性(opticalactivity)[α]20/D+115.0±5.0°,c=2%inH2O水溶解性SOLUBLE敏感性AirSensiChemicalbooktiveMerck14,2751BRN80798BCSClass3/1穩(wěn)定性可在-20°C蒸餾水中保存長(zhǎng)達(dá)1個(gè)月。CAS數(shù)據(jù)庫68-41-7(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cycloserine(68-41-7)D-環(huán)絲氨酸用途與合成方法二線抗結(jié)核藥D-環(huán)絲氨酸是一種由淡紫灰鏈霉菌(Streptomyceslavendulae)和蘭花鏈霉菌(S.orchidaceus)產(chǎn)生或由化學(xué)合成的多肽類廣譜抗生素。為白色結(jié)晶,吸濕性強(qiáng),易溶于水,可溶于低級(jí)醇、丙酮與二氧六環(huán),難溶于氯仿與石油醚;在堿性溶液中較為穩(wěn)定,在酸性與中性溶液中則迅速分解。環(huán)絲氨酸的抗菌譜廣,除結(jié)核桿菌外,對(duì)大多數(shù)革蘭陽性與陰性細(xì)菌、立克次體以及某些原蟲等也都有抑制作用,對(duì)鏈霉素、紫霉素、對(duì)氨基水楊酸、異煙肼、吡嗪酰胺等耐藥的結(jié)核桿菌也有作用。環(huán)絲氨酸與異煙肼對(duì)結(jié)核桿菌H37RV有輕度的協(xié)同作用,與鏈霉素既無協(xié)同亦不顯示拮抗作用。本品為抑菌劑,增加劑量或延長(zhǎng)與細(xì)菌作用時(shí)間,也不出現(xiàn)殺菌作用。D-環(huán)絲氨酸的抗菌作用的機(jī)理是抑制細(xì)胞壁肽聚糖的生物合成,因它是D-丙氨酸的結(jié)構(gòu)類似物,可與D-丙氨酸競(jìng)爭(zhēng)性地抑制肽聚糖合成過程中的兩個(gè)重要酶——丙氨酸消旋酶和D-丙氨酰-D-丙氨酸合成酶。其抗結(jié)核分枝桿菌(Mycobacteriumtuberculosis)的能力弱,僅為鏈霉素的1/10~1/20。優(yōu)點(diǎn)為對(duì)該菌的耐藥株有效,且不易對(duì)它產(chǎn)生耐藥性。本品可與其他抗結(jié)核藥合用以治療由耐藥性結(jié)核分枝桿菌所引起的結(jié)核病。環(huán)絲氨酸是二線抗結(jié)核藥物,能抑制結(jié)核桿菌生長(zhǎng),但作用相對(duì)一線藥較弱,對(duì)結(jié)核病的療效也較低,單用可產(chǎn)生耐藥性,但耐藥性比其他抗結(jié)核藥發(fā)生緩慢,與其它抗結(jié)核藥之間無交叉耐藥性。其抗菌作用機(jī)制是抑制細(xì)菌細(xì)胞壁粘肽的合成,從而使細(xì)胞壁缺損。細(xì)菌細(xì)胞壁主要結(jié)構(gòu)成分是胞壁粘肽,由N-乙酰葡萄糖胺(GNAc)和與五肽相連的N-乙酰胞壁酸(MNAc)重復(fù)交替聯(lián)結(jié)而成。胞漿內(nèi)粘肽前體的形成可被環(huán)絲氨酸所阻礙,環(huán)絲氨酸通過抑制D-丙氨酸的消旋酶和合成酶可阻礙N-乙酰胞壁酸五肽的形成。以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理?;瘜W(xué)性質(zhì)無色針狀或葉狀結(jié)晶或無定形粉末。熔點(diǎn)155-156℃(分解)。溶于水,微溶于甲醇、乙醇、丁醇、丙二醇,異丙醇和丙酮,難溶或不溶于甲苯、氯仿、乙醚、吡啶、苯和二硫化碳。用途抗菌素類藥。用于耐藥性結(jié)核桿菌的感染。用途生化研究用途酶抑制劑用途抑制細(xì)胞壁合成(D-丙氨酸肽鍵形成)。也防止了D-丙氨酸轉(zhuǎn)換為L(zhǎng)-丙氨酸。抑菌。生產(chǎn)方法環(huán)絲氨酸可用發(fā)酵法或直接合成法制備。發(fā)酵法產(chǎn)生菌是賴氏放線菌(Actinomyceslaven-dulae),發(fā)酵培養(yǎng)基為糊精、葡萄糖、淀粉、黃豆餅粉、酵母粉、硫酸銨、硝酸銨、碳酸鈣、氯化鈉、硫酸鎂和豆油等。合成法是將β-氨基氧丙氨酸乙酯二鹽酸鹽和氫氧化鉀反應(yīng),即環(huán)合得到環(huán)絲氨酸。
結(jié)構(gòu)式:


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