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叔丁基鋰 |
| CAS No.: |
594-19-4 |
| 分子式： |
C4H9Li |
| 分子量： |
64.06 |
| 備注： |
中文名稱(chēng)叔丁基鋰中文同義詞叔丁基鋰1.6M戊烷溶液;叔丁基鋰(約18%于戊烷中,約1.9MOL/L);叔丁基鋰(1.3MOL/L正戊烷溶液);叔丁基鋰,1.3MSOLUTIONINPENTANE,SPCSEAL;2-甲基-2-丙基鋰;叔丁基鋰溶液;叔丁基鋰,1.3M戊烷溶液,J&KSEAL瓶;叔丁基鋰NOMINALLY1.5MINN-PENTANE,PACKAGEDUNDERARGON英文名稱(chēng)tert-Butyllithium英文同義詞tert-Butyllithium,nominally1.5Minn-pentane,packagedunderArgoninresealableChemSeal^tbottle;ButyllithiuminpentaneMslightlycloudyliq;t-Butyllithium16%inpentane(1-2M);tert-Butyllithiumsolution;TERT-BUTYLLITHIUMSOLUTION,~1.5MINPENTANE;TERT-BUTYLLITHIUMSOLUTIONINHEPTANE;TERT-BUTYLLITHIUM,1.7MSOLUTIONINPENT;Nominally1.5Minn-PentaneCAS號(hào)594-19-4分子式C4H9Li分子量64.06EINECS號(hào)209-831-5相關(guān)類(lèi)別有機(jī)堿;有機(jī)鋰;試劑;有機(jī)金屬試劑;化工產(chǎn)品;有機(jī)化工原料;化工材料;化工原料;原料;有機(jī)化工原料;有機(jī)原料;其他原料;metalalkyl;合成中間體Mol文件594-19-4.mol結(jié)構(gòu)式叔丁基鋰性質(zhì)沸點(diǎn)36-40°C密度0.69g/mLat20°C蒸氣密度~3(vsair)閃點(diǎn)20°F儲(chǔ)存條件2-8°C形態(tài)液體顏色微白色敏感性Air&MoistureSensitiveBRN3587204暴露限值A(chǔ)CGIH:TWA1000ppmOSHA:TWA1000ppm(2950mg/m3)NIOSH:IDLH1500ppm;TWA120ppm(350mg/m3);Ceiling610ppm(1800mg/m3)InChIKeyBKDLGMUIXWPYGD-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)594-19-4(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Lithium,(1,1-dimethylethyl)-(594-19-4)叔丁基鋰用途與合成方法有機(jī)鋰試劑叔丁基鋰是一種實(shí)驗(yàn)室常用的有機(jī)鋰試劑，化學(xué)性質(zhì)與正丁基鋰相似，但活性更高。溶于戊烷、乙醚、四氫呋喃和二甘醇二甲醚等。對(duì)熱穩(wěn)定，在100℃加熱20小時(shí)也很少分解。市場(chǎng)上銷(xiāo)售的叔丁基鋰商品通常是通常以1.3M戊烷溶液形式包裝。實(shí)驗(yàn)室由叔丁基氯(含叔丁醇)與含鈉的鋰在正戊烷中回流溫度下反應(yīng)制備叔丁基鋰成品。圖1為：叔丁基氯與金屬鋰反應(yīng)制備叔丁基鋰化學(xué)反應(yīng)方程式叔丁基鋰是有機(jī)合成中的超強(qiáng)堿，實(shí)驗(yàn)室常用的有機(jī)鋰試劑堿的活性順序：叔丁基鋰>丁基鋰>乙基鋰>戊基鋰>苯基鋰>甲基鋰。用途叔丁基鋰主要用作鋰化試劑、鹵-鋰交換試劑、環(huán)化試劑和強(qiáng)堿等，以制備多種類(lèi)型的有機(jī)化合物。例如：（1）通過(guò)鹵素一金屬交換反應(yīng)叔丁基鋰可用于制備其它有機(jī)鏗化合物，如芳基鏗、三烷基氫化硼銼、乙烯基銼、a一鏗烷基苯硫醚、β一鏗代烯胺等。實(shí)驗(yàn)室用作聚合引發(fā)劑和金屬化劑等。叔丁基鋰相比正丁基鋰和異丁基鋰而言，具有更強(qiáng)的堿性和金屬化活性以及更弱的親核性，因此能夠用于質(zhì)子酸性更弱的烴Chemicalbook類(lèi)底物的脫質(zhì)子鋰化反應(yīng)。通常，簡(jiǎn)單烷烴對(duì)于叔丁基鋰仍然能保持惰性，但是對(duì)于含雜原子的溶劑如THF則會(huì)與叔丁基鋰發(fā)生反應(yīng)。當(dāng)?shù)孜锸呛s原子如氧、氮、硫的化合物時(shí)，使用叔丁基鋰作脫質(zhì)子試劑能夠獲得很高的區(qū)域選擇性。如乙烯基醚或環(huán)醚與叔丁基鋰反應(yīng)是一種簡(jiǎn)單制備α-鋰化乙烯基醚的方法。（2）叔丁基鋰與其它烷基鋰試劑類(lèi)似，叔丁基鋰對(duì)含雜原子取代基的芳烴化合物的鋰化反應(yīng)同樣具有鄰位鋰化效應(yīng)。在鋰鹵交換反應(yīng)中，叔丁基鋰由于其較弱的親核性，因而相比正丁基鋰和異丁基鋰具有更大的優(yōu)勢(shì)。其中，鋰-碘交換反應(yīng)進(jìn)行得最為完全、有效，如先在低溫下與6-碘-1-己烯作用發(fā)生鋰-碘交換，然后升溫發(fā)生高立體選擇性和區(qū)域選擇性的5-外環(huán)化反應(yīng)，進(jìn)而被親電試劑進(jìn)攻得到官能化產(chǎn)物(式4)[4]。類(lèi)似的異構(gòu)反應(yīng)也可以用來(lái)制備多環(huán)化合物。安全取用叔丁基鋰叔丁基鋰（tert-Butyllithium）在有機(jī)化學(xué)屆可是“聲名赫赫”。一方面是因?yàn)槠鋺?yīng)用廣泛，堿性極強(qiáng)，尋常試劑難拔掉的氫原子在叔丁基鋰面前都不算什么。另一方面因?yàn)檫@貨自帶“火焰”特效，遇水遇氧都可劇烈反應(yīng)迅速燃燒，稍有不慎就能觸發(fā)實(shí)驗(yàn)室事故，讓許多有機(jī)“搬磚工”聞風(fēng)喪膽。坊間有句戲言形容叔丁基鋰，“看起來(lái)只是液體，放出來(lái)就是火焰”。如果操作不慎，輕者燒傷，重者可能會(huì)失去生命。叔丁基鋰是一種有機(jī)金屬化合物，化學(xué)性質(zhì)非?；顫?，易形成叔丁基碳負(fù)離子，這種碳負(fù)離子堿性極強(qiáng)（路易斯酸/堿性，指接受/提供質(zhì)子的能力）。由于其提供電子能力極強(qiáng)，即還原性極強(qiáng)，使得叔丁基鋰高度易燃，遇水或遇空氣都可以自燃。平時(shí)實(shí)驗(yàn)中需要非常謹(jǐn)慎地操作，實(shí)驗(yàn)也常需要在高純度的惰性氣體環(huán)境中進(jìn)行。叔丁基鋰雖然危險(xiǎn)，但是在合成實(shí)驗(yàn)中也是非常實(shí)用的一類(lèi)試劑，因此如何安全取用叔丁基鋰就顯得尤為重要。最近來(lái)自丹麥奧胡斯大學(xué)的MogensHinge團(tuán)隊(duì)在美國(guó)化學(xué)會(huì)期刊Org.ProcessRes.Dev.上發(fā)表了如何安全取用叔丁基鋰的文章，使用的裝置和取用過(guò)程如圖所示。淬滅方法慢慢倒入加有少量干冰的四氫呋喃中，慢慢加入過(guò)量一倍摩爾乙醇，然后加水稀釋?zhuān)詈蠹酉Cl至溶液變清，倒入落地通風(fēng)柜內(nèi)相應(yīng)的廢液桶。淬滅處理需要考慮的問(wèn)題：1）選擇合適的淬滅試劑，要充分考慮到產(chǎn)物的穩(wěn)定性以及后處理的難易程度；2）如果淬滅過(guò)程會(huì)大量放熱，須在冷卻下進(jìn)行淬滅；3）不要過(guò)分依賴(lài)文獻(xiàn)，而不對(duì)反應(yīng)進(jìn)行監(jiān)控。只有當(dāng)TLC或其他分析手段顯示反應(yīng)結(jié)束，才能對(duì)反應(yīng)進(jìn)行淬滅；4）可能的話，后處理應(yīng)在淬滅后盡快進(jìn)行。注意事項(xiàng)叔丁基鋰溶液高度易燃，暴露于空氣或濕氣時(shí)易起火燃燒，儲(chǔ)存時(shí)必須以干燥氮?dú)獗Ｗo(hù)，使用時(shí)也必須非常小心。對(duì)叔丁基鋰的操作應(yīng)在無(wú)水無(wú)氧條件下進(jìn)行，并穿戴好護(hù)目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦著火，應(yīng)用干粉滅火器撲滅，千萬(wàn)不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。叔丁基鋰參與的反應(yīng)必須在隔絕空氣和濕氣的氮?dú)饣驓鍤獗Ｗo(hù)下進(jìn)行。由于反應(yīng)會(huì)放熱，因此應(yīng)控制反應(yīng)在低溫下進(jìn)行?；瘜W(xué)性質(zhì)叔丁基鋰，分子式C4H9Li，分子量64.06。白色固體。mp70℃/0.01kPa(升華)。d40.652。溶于戊烷、乙醚、四氫呋喃和二甘醇二甲醚等。其化學(xué)性質(zhì)與正丁基鋰相似，但較后者更活潑一些(見(jiàn)正丁基鋰詞條)。生產(chǎn)方法一般由叔丁基氯與鋰反應(yīng)制備。以乙醚為溶劑于-35～-40℃反應(yīng)，產(chǎn)率75%；以戊烷為溶劑于沸騰下反應(yīng)，產(chǎn)率89%。類(lèi)別遇水自燃物質(zhì)可燃性危險(xiǎn)特性其庚烷溶液在空氣中自燃;遇熱,明火易燃;與水反應(yīng)自燃儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;防水,防明火滅火劑干粉 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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手 機(jī)： |
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