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2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 |
| CAS No.: |
2564-83-2 |
| 分子式： |
C9H18NO |
| 分子量： |
156.25 |
| 備注： |
中文名稱2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物中文同義詞2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基;四甲基哌啶氧化物;TEMPO2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物;2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,FREERADICAL,98+%;四甲基哌啶氧自由基,98+%;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基;四甲基哌啶氧;2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物(TEMPO)英文名稱TEMPO英文同義詞2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperinedinyloxy;TEMPO,FREERADICAL;TEMPO;2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidyloxy;2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxy;2,2’,6,6’-Tetramethylpiperidin-1-oxyl;2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl;2,2,6,6-Tetramethylpiperidine1-oxideCAS號2564-83-2分子式C9H18NO*分子量156.25EINECS號219-888-8相關類別醫(yī)藥原料;高效阻聚劑，將醇直接氧化成酸。在糖化學和核苷化學上有較廣的應用。;生化試劑;氧化物;常規(guī)有機化工類;原料藥;合成材料中間體;醫(yī)用原料;化學試劑;有機化工原料;有機中間體;化工中間體;AnalyticalChemistry;Environmentally-friendlyOxidation;ESRSpectrometry;Oxidation;RedoxCatalysts(Environmentally-friendlyOxidation);SpinLabels;SyntheticOrganicChemistry;哌啶;雜環(huán)砌塊;光穩(wěn)定劑;通用試劑;FineChemical;催化劑;其他生化試劑;中間體;生化試劑-其他化學試劑;基礎原料;化工原料;其他原料;有機中間體;有機化學;化工助劑;系列1Mol文件2564-83-2.mol結構式2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物性質(zhì)熔點36-38°C(lit.)沸點193°C密度1g/cm3蒸氣壓0.4hPa(20°C)折射率1.4350(estimate)閃點154°F儲存條件Storebelow+30°C.溶解度9.7g/l形態(tài)粉末顏色黃色到綠色PH值8.3(9g/l,H2O,20℃)水溶解性Solubleinallorganicsolvents.Insolubleinwater.Merck14,9140BRN1422418穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強酸、強氧化劑不相容。冷藏。InChIKeyRVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫2564-83-2(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息1-Piperidinyloxy,2,2,6,6-tetramethyl-(2564-83-2)EPA化學物質(zhì)信息1-Piperidinyloxy,2,2,6,6-tetramethyl-(2564-83-2)2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物用途與合成方法理化性質(zhì)2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物，縮寫為TEMPO，是一種哌啶類的氮氧自由基。TEMPO為橘紅色易升華結晶或液體，易溶于水、乙醇和苯等溶劑。其具有捕獲自由基和猝滅單線態(tài)氧的功能，且是一種非常有效的氧化催化劑，能將伯醇氧Chemicalbook化為醛、仲醇氧化為酮。由于四個甲基的位阻效應，TEMPO對光熱均較為穩(wěn)定是一種非常有效的氧化催化劑，能將伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有產(chǎn)率高、選擇性好、穩(wěn)定性良好、可循環(huán)使用等特點。（ChemicalBook彤彤編輯）主要應用使用TEMPO催化氧化纖維素被認為是一種有效的方法。它能使木質(zhì)纖維素纖維結構在其懸浮液反應體系中被充分氧化，為后續(xù)機械解離建立良好的基礎條件。TEMPO是一種水溶性的穩(wěn)定硝酰自由基。可以被用于將多糖的伯羥基選擇性地催化氧化，使之轉(zhuǎn)化為羧基。當前研究表明，4-H-TEMPO媒介體系催化氧化木質(zhì)纖維素的過程中。C6位上的伯醇羥基能被選擇性地氧化成醛基并進一步氧化為羧基。在水懸浮液中，通過溫和的機械處理，經(jīng)過TEMPO選擇性氧化的木質(zhì)纖維能夠被分解成單根的纖維素納米纖絲。即TEMPO氧化纖維素納米纖絲(TOCNFs)。這是因為纖維表面引入的高密度羧基在水中帶陰離子電荷。因此在水中它們之間的靜電斥力能有效作用于纖維素納米纖絲之間并促進其有效解離。TEMPO媒介氧化處理體系制備TOCNFs具有獨特的優(yōu)勢。其反應條件溫和，原料廉價易得，綠色環(huán)保，且制得的TOCNFs直徑更加均勻，力學性能優(yōu)異，吸引了大批學者的廣泛關注。但其制備過程中仍然不可避免的存在一些問題，需要廣大科研愛好者和工作人員的不懈努力，使其獲得更大的研究用途。用途TEMPO在化學、生物學、食品工業(yè)、農(nóng)業(yè)等領域都有較為廣泛的應用。它具有捕獲自由基、猝滅單線態(tài)氧和選擇性氧化等功能。在高分子化學中用作自由基捕獲劑、阻聚劑、抗老化劑、熱降解抑制劑和光、熱穩(wěn)定劑，也能與活性鏈自由基結合為共價休眠種。共價休眠種可再均裂為鏈自由基，再增長。在有機合成中用作各種醇和多元醇類氧化反應的催化劑，用于將伯醇氧化為醛，具高選擇性，不再氧化至羧酸；將仲醇氧化為酮。TEMPO/NaClO/NaBr是一個可以循環(huán)再生的氧化體系，其中真正的氧化劑是NaClO將TEMPO氧化生成的中間體N-oxoammonium離子，伯羥基親核進攻該離子，羥基被氧化為羧基，該離子則轉(zhuǎn)變?yōu)榱u胺，羥胺再經(jīng)共氧化劑氧化為N-oxoammonium離子，如此循環(huán)下去。其它含有TEMPO的氧化體系也有很多。化學反應TEMPO=四甲基六氫吡啶氧化物。2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基是一種很穩(wěn)定的氮氧自由基，在此氧化反應中充當催化劑。TEMPO是一種很強烈的氧化劑，同樣毒性也很大，可能和底物中的共軛結構和孤立雙鍵發(fā)生反應，反應中需要使用化學計量的TEMPO。反應機理和NMO的氧化過程類似，這里是幾個例子：(1)反應不會破壞α-C上的手性ref.2(2)區(qū)域選擇的二醇的氧化:制備(1)取適量2.2.6.6-四甲基哌啶，加入催化劑和甲醇混合均勻，2.2.6.6-四甲基哌啶與催化劑、甲醇的質(zhì)量：質(zhì)量：體積比為(8～10):2:3；(2)將混合物加熱至50～70℃(優(yōu)選50-60℃)，滴加入雙氧水反應，雙氧水的滴加量為2.2.6.6-四甲基哌啶的6～7倍；(3)將反應結束后的溶液過濾，濾液用乙酸丙酯萃取，乙酸丙酯相進行蒸餾脫除乙酸丙酯，然后冷卻降溫，離心得到2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。用途是一種高效阻聚劑用途將醇直接氧化成酸。在糖化學和核苷化學上有較廣的應用。用途接觸反應氧化劑，用于碘苯二乙酰氧化橙花醇生成橙花醛?？傊?，銅/TEMPO用于1位醇生成醛的接觸反應。用途穩(wěn)定的硝基氧基，用于控制活性聚合 |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
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