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布羅波爾 |
| CAS No.: |
52-51-7 |
| 分子式： |
C3H6BrNO4 |
| 分子量： |
199.99 |
| 備注： |
中文名稱(chēng)布羅波爾中文同義詞溴硝醇;布羅波爾;2-溴-2-硝基-1,3-丙醇;布洛波爾;皮樂(lè)寶;溴硝丙二醇;溴硝醇可濕性粉劑;抑菌醇英文名稱(chēng)Bronopol英文同義詞Bronopol1g[52-51-7];BrokenBall;2-BroMo-2-nitropropane-1;3-diol(Bronopol);Bronopol(2-BroMo-2-nitro-1,3-propanedio1);2-BroMo-2-nitro-1,3-propanediol,98%25GR;BronopolBNPD;Bronopol0CAS號(hào)52-51-7分子式C3H6BrNO4分子量199.99EINECS號(hào)200-143-0相關(guān)類(lèi)別防霉防腐殺菌劑/水處理劑;消毒劑;合成材料;化學(xué)治療劑;農(nóng)藥;殺菌劑;有機(jī)化工原料;醫(yī)用原料;其他原料;有機(jī)合成;無(wú)機(jī)鹽;原料藥;水處理劑，殺菌劑;分析標(biāo)準(zhǔn)品;表面活性劑;通用試劑;防霉防腐殺菌劑∕水處理劑;殺菌劑類(lèi);小分子抑制劑;有機(jī)化工;醫(yī)藥原料;醇;農(nóng)殘、獸藥及化肥類(lèi);化學(xué)試劑;農(nóng)業(yè)原料;醫(yī)用原料;有機(jī)化工原料類(lèi);原料中間體-原料藥;生化試劑-表面活性劑;有機(jī)原料;抗菌防腐;醫(yī)藥原料藥科研原料;化工原料;化妝品原料;主要產(chǎn)品;原料;Propanes/propenes;FUNGICIDE;Biocide;watertreatmentagent;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;Polyols;Antibacterialagent;Antiseptic-watertreatment-bactericide-Bronopol;Foodadditive;CHEMICAL;日化原料;化學(xué)農(nóng)藥;生化試劑-氨基酸類(lèi);功能性添加劑化工原料;水處理劑;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;布羅波爾;水處理產(chǎn)品;殺菌劑中間體;工業(yè)化工類(lèi);化工-化工助劑;水處理化學(xué)品殺菌滅藻劑;產(chǎn)品;日用化學(xué)品;通用生化試劑-表面活性劑;其他類(lèi);化工材料;農(nóng)藥中間體;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;標(biāo)準(zhǔn)品;精細(xì)化工原料;阻燃劑系列;化工中間體;食品添加劑Mol文件52-51-7.mol結(jié)構(gòu)式布羅波爾性質(zhì)熔點(diǎn)130-133°C(lit.)沸點(diǎn)358.0±42.0°C(Predicted)密度2.0002(roughestimate)折射率1.6200(estimate)閃點(diǎn)167°C儲(chǔ)存條件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度H2O：可溶，100mg/mL，透明，無(wú)色至淡黃色酸度系數(shù)(pKa)12.02±0.10(Predicted)形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末顏色白色至黃色氣味(Odor)無(wú)味水溶解性25g/100mL(22oC)Merck14,1447BRN1705868穩(wěn)定性穩(wěn)定的。有吸濕性。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、強(qiáng)還原劑、酰氯和酸酐、水分不相容。LogP1.150(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)52-51-7(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Bronopol(52-51-7)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Bronopol(52-51-7)布羅波爾用途與合成方法概述羅波爾，化學(xué)名稱(chēng)2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇，其他名稱(chēng)有溴硝醇、抑菌醇等。國(guó)外商品名:Bronopol。為白色結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn):122～130℃，極易溶于水、乙醇、丙二醇、乙酸乙酯等，微溶于油，難溶于氯仿、丙酮等。1919年，由E．Schmidt及R.Wilkendorf制得，此后，英國(guó)藥學(xué)協(xié)會(huì)(BritishPharmacopociaCommissoin)公布其通用名為Bronopol，1970年用于農(nóng)業(yè)獲得英國(guó)專(zhuān)利。用途布羅波爾對(duì)廣泛的植物病原細(xì)菌有效，主要用作種子處理劑等。此外，由于它的廣譜抗菌性，故在醫(yī)藥方面上世紀(jì)60年代就用作消毒劑。隨著化妝品的日益發(fā)展，加上布羅波爾廣譜抗菌，并且水溶性好，進(jìn)入20世紀(jì)80年代后期，作為化妝防腐劑使用并且發(fā)展極快。近年來(lái)布羅波爾在飼料、涂料、毛皮防腐、空調(diào)循環(huán)水抑菌、油田注水抑菌和飛機(jī)、車(chē)船消毒等方面得到了廣泛的應(yīng)用，需求迅速增加。合成布羅波爾的有機(jī)合成工藝主要采用以下幾種:一是硝基甲烷與甲醛先縮合生成中間體2-硝基-1，3-丙二醇，然后再與溴素發(fā)生溴化反應(yīng)，得到布羅波爾產(chǎn)品;二是硝基甲烷先與溴素進(jìn)行溴化反應(yīng)制得一溴硝基甲烷中間體，單純的一溴硝基甲烷直接與甲醛縮合得到布羅波爾產(chǎn)品。方法一硝基甲烷與甲醛先縮合，然后再與溴素發(fā)生溴化反應(yīng)，得到布羅波爾產(chǎn)品的工藝路線。該工藝反應(yīng)機(jī)理如下:圖1為布羅波爾合成方法一。利用這一原理制備布羅波爾的報(bào)道，最早見(jiàn)于1923年，在無(wú)水酒精中，在堿金屬存在下，使硝基甲烷與甲醛作用，進(jìn)行縮合反應(yīng)，將生成的中間體硝基醇的堿式鹽分離出去，放到有機(jī)溶劑中，獲得布羅波爾。1970年德國(guó)和法國(guó)均報(bào)道了類(lèi)似的合成方法。方法二硝基甲烷先與溴素進(jìn)行溴化反應(yīng)制得一溴硝基甲烷中間體，純凈的一溴硝基甲烷直接與甲醛縮合得到布羅波爾產(chǎn)品的合成工藝。該方法的工藝原理是:圖2為布羅波爾合成方法二。1990年，美國(guó)和1991年美國(guó)，先后提出了鹵代硝基醇類(lèi)和溴代硝基醇類(lèi)的制備方法Chemicalbook。該方法提出了先將硝基甲烷與溴素進(jìn)行溴化反應(yīng)，制備出一溴硝基甲烷中間體，然后用一溴硝基甲烷同甲醛進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)，制得了高純度的布羅波爾產(chǎn)品。該方法所得中間體一溴硝基甲烷非常穩(wěn)定且易于提純。所得產(chǎn)品雜質(zhì)含量少，后處理簡(jiǎn)單，結(jié)晶過(guò)程中無(wú)需任何有機(jī)溶劑。產(chǎn)品布羅波爾結(jié)晶粒度大，晶型好，純度高，達(dá)到了英國(guó)藥典BP2000標(biāo)準(zhǔn)要求，完全能夠滿(mǎn)足出口的需要。該工藝收率在88%～90%左右。工藝改進(jìn)布羅波爾的傳統(tǒng)合成方法主要經(jīng)過(guò)先加成再溴化,在溴化反應(yīng)中必須使用乙酸乙酯、四氯化碳或二氯乙烷等非極性有毒易燃溶劑;在加成反應(yīng)中形成中間產(chǎn)物硝基醇的堿式鹽不穩(wěn)定,這些缺點(diǎn)極不利于工業(yè)化生產(chǎn)。因此有必要對(duì)其合成路線進(jìn)行改進(jìn),先對(duì)硝基甲烷進(jìn)行溴化反應(yīng)生成穩(wěn)定的中間產(chǎn)物溴代硝基甲烷,再進(jìn)行加成反應(yīng)生成布羅波爾。新方法合成出的中間體溴代硝基甲烷是一種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品。目前國(guó)內(nèi)尚無(wú)此產(chǎn)品的生產(chǎn),具有很廣闊的開(kāi)發(fā)前景。用途作為一種溴代硝基醇類(lèi)廣譜抗菌劑，布羅波爾具有如下特點(diǎn):具有光譜的抗菌活性，在pH值4～9的范圍內(nèi)在含有表面活性劑的乳化液制品中，以及高濃度的蛋白質(zhì)物質(zhì)的配方中，具有有效的抗菌活性，尤其對(duì)抗菌活性強(qiáng)的綠膿桿菌有特效;無(wú)毒，無(wú)刺激性，無(wú)過(guò)敏性，該防腐劑在化妝品中的使用量為0.01%～005%，毒性試驗(yàn)結(jié)果表明該防腐劑是安全的，是美國(guó)FDA批準(zhǔn)使用的化妝品防腐劑之一;復(fù)配中具有協(xié)同作用。根據(jù)美國(guó)FDA的統(tǒng)計(jì)，在化妝品中所使用的所有防腐劑中，布羅波爾的使用頻率名列前。正是商業(yè)需求的急劇增加，促進(jìn)了布羅波爾的研究與工業(yè)化生產(chǎn)。毒性大鼠急性經(jīng)口LD50180～400mg/kg，小鼠急性經(jīng)口LD50270～400mg/kg，狗急性經(jīng)口LD50200mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>1600mg/kg。對(duì)兔皮膚有中度刺激性，對(duì)眼睛有輕度刺激性。動(dòng)物試驗(yàn)無(wú)致畸、致癌、致突變作用。參考文獻(xiàn)[1]曲洋.抗菌防腐劑布羅波爾和卡松的合成工藝研究[D].青島科技大學(xué),2010.[2]曲洋,劉福勝,劉仕偉,于世濤.布羅波爾的合成與精制[J].精細(xì)石油化工進(jìn)展,2010,11(05):9-12.[3]袁軍,曾鷹,向健敏.布羅波爾的合成新方法[J].精細(xì)化工,1997,(05):49-51.[4]汪錦邦,傅晴歐,王秀玲.布羅波爾(Bronopol)在化妝品中的防腐作用[J].精細(xì)化工,1988,(04):21-28.化學(xué)性質(zhì)本品為無(wú)色或黃褐色結(jié)晶。m.p.130℃，蒸氣壓1.68×10-3Pa。能溶于丙酮、2-甲氧基乙醇、甲苯等有機(jī)溶劑，22℃時(shí)水中溶解度為250g/L。工業(yè)品純度高于90%，有輕微吸濕性。用途殺細(xì)菌劑?？捎行Х乐味喾N植物病原細(xì)菌。對(duì)棉花種子處理可防治棉花角斑病菌引起的棉花黑臂病、細(xì)菌性雕枯病，對(duì)棉花無(wú)藥害。也可用于水稻惡苗病。推薦使用濃度800～1000mg/L。用途主要用于化妝品、皮革防腐，在農(nóng)業(yè)上主要用于水稻惡苗病防治用途殺生劑，主要用于工業(yè)循環(huán)水、造紙紙漿、涂料、塑料、化妝品、木材，冷卻水循環(huán)系統(tǒng)，以及工業(yè)用途的殺菌、防霉、防腐、滅藻等。用途廣泛用于水處理、醫(yī)藥、農(nóng)藥、化妝品、洗滌劑等行業(yè)作防腐劑和滅菌劑用途化妝品的防腐劑，添加于香波、香脂和霜?jiǎng)┑然瘖y品加工過(guò)程中，在化妝品中的殺菌濃度為0.01%-0.02%。也可用于洗滌劑、織物處理劑等。用途一種廣譜高效的工業(yè)殺菌劑，用來(lái)防止細(xì)菌和藻類(lèi)在造紙、工業(yè)循環(huán)冷卻水、金屬加工用潤(rùn)滑油、紙漿、木材、涂料和膠合板中的生長(zhǎng)繁殖，同時(shí)可做粘泥控制劑，廣泛用于造紙廠紙漿和循環(huán)冷卻水系統(tǒng)。用途主要用于醫(yī)藥消毒劑、化妝品防腐劑，還可作農(nóng)藥處理劑生產(chǎn)方法由硝基甲烷與甲醛、溴反應(yīng)而得，有兩種操作過(guò)程。（1）將硝基甲烷、30%甲醛、氯化鈣和氫氧化鈉按摩爾配比1：2：2：2加入反應(yīng)裝置，攪拌，在0℃以下滴加溴和二氯乙烷配成的溶液。在1h加完，溴的用量與硝基甲烷等摩爾。分出二氯乙烷層，蒸去二氯乙烷。得白色固體（粗品）。反應(yīng)物的水層用乙醚提取，蒸去乙醚提取液中的乙醚，又得一部分粗品。將粗品合并用乙醚重結(jié)晶，即得純品。（2）先制備2-硝基-1,3-丙二醇將硝基甲烷、30%甲醛溶液按摩爾比1：2加入回流反應(yīng)裝置，再加入2%碳酸鉀，加熱回流1h，冷卻、析出結(jié)晶。用乙醚提取，干燥，蒸去乙醚，得2-硝基-1,3-丙二醇。然后將其溶解在甲醇中，加入20%甲醇鈉甲醇溶液，在20℃攪拌，析出2-硝基-1,3-丙二醇鈉。將此鈉鹽濾出，懸浮于干燥的乙醚中溴化：在0℃以下向2-硝基-1,3-丙二醇鈉的乙醚懸浮液滴加溴，滴完后再攪拌10min。過(guò)濾，蒸去乙醚，即得2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇。生產(chǎn)方法在反應(yīng)釜中投入計(jì)量的硝基甲烷、甲醛、水和乙醇，冷卻下滴加40%液堿，此時(shí)有固體析出，再滴加定量溴素，加畢攪拌，減壓蒸出部分水和乙醇，經(jīng)冷卻、結(jié)晶、過(guò)濾、干燥先進(jìn)溴硝醇，收率≥70%，含量約93%。類(lèi)別農(nóng)藥毒性分級(jí)高毒急性毒性口服-大鼠LD50:180毫克/公斤;口服-小鼠LD50:270毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔500毫克/24小時(shí)輕度;眼睛-兔5毫克中度可燃性危險(xiǎn)特性熱分解排出有毒溴化物和氮氧化物煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與食品原料類(lèi)分開(kāi)存放滅火劑水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
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